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J-GLOBAL ID：201502231580561587   整理番号：15A0626514

スルフィドの塩基促進α-シリル化における立体及び電子効果の重要性の逆転

Reversal of the Importance of Steric and Electronic Effects in the Base-Promoted α-Silylation of Sulfides

著者 (4件)： SURENDRA Karavadhi (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  VEMULA Rajender (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  HAN Yifeng (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  COREY E. J. (Harvard Univ., Massachusetts, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 7  ページ： 1621-1623  発行年： 2015年04月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,4-ベンゾチオファンのα-シリル化について調べた。シリル化剤としてMe₃SiClとPh₃SiClを用いた場合はジェミナルなα,α-ビスシリル化3,4-ベンゾチオファンを,i-Pr₃SiClではtrans-2,5-ビス(トリイソプロピルシリル)-3,4-ベンゾチオファンを得た。本シリル化反応ではジイソプロピルアミノリチウムによる3,4-ベンゾチオファンのリチオ化後にシリル化が進行した。反応機構として,トリイソプロピルシリル基では電子効果よりも立体障害効果が支配することを示した。

シソーラス用語： *シリル化 ,  *スルフィド ,  *電子効果 ,  *立体効果 ,  *リチオ化 ,  *不斉反応 ,  結晶構造
準シソーラス用語： X線構造

分類 (2件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  脂肪族スルフィド・ジスルフィド  (CF03130C)

物質索引 (6件)： 1,3-ジヒドロ-2-ベンゾチオフェン ,  ジイソプロピルアミノリチウム ,  トリイソプロピルクロロシラン ,  トリフェニルクロロシラン ,  1,1-ビス(トリフェニルシリル)-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾチオフェン ,  (1S)-1β,3α-ビス(トリイソプロピルシリル)-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾチオフェン

タイトルに関連する用語 (8件)： スルフィド ,  塩基 ,  促進 ,  シリル化 ,  立体 ,  電子効果 ,  重要性 ,  逆転