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J-GLOBAL ID：201502234089129796   整理番号：15A0232496

三成分ドミノ反応を経る官能化ポリヒドロイソキノリン誘導体の高選択的合成

Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction

著者 (6件)： FENG Xian (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  WANG Jian-Jun (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  XUN Zhan (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  ZHANG Juan-Juan (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  HUANG Zhi-Bin (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  SHI Da-Qing (Soochow Univ., Suzhou, CHN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 51  号： 8  ページ： 1528-1531  発行年： 2015年01月28日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： グルタルアルデヒド,マロノニトリルおよび3-オキソ-3-アリール-N-(アリール)プロピオンアミドをEtOH中10mol%のEt₃Nと共にマイクロ波で100°Cに加熱し,デヒドロイソキノリン誘導体を収率65~78%で立体選択的に得た。CN基のある核間はトランス,ヒドロキシル基とベンゾイル基はエカトリアルに配置していた。3位アリール基の置換基およびN-アリール基の置換基としてはMe,MeO,ハロゲンなどが対応した。この反応はマロノニトリルのKnoevenagel反応,β-ケトアミドのMichael反応,ニトリルへのアミド窒素の求核攻撃による閉環反応を経て進行している。

シソーラス用語： *三成分系 ,  *逐次反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  マイクロ波加熱 ,  化学合成 ,  置換基効果 ,  Michael反応 ,  Knoevenagel縮合 ,  カルボアミド ,  ケトン ,  *環化反応 ,  反応機構 ,  脂肪族アルデヒド ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： ケトアミド ,  *テトラヒドロイソキノリン類 ,  ドミノ反応 ,  立体選択的合成

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (9件)： グルタルアルデヒド ,  トリエチルアミン ,  マロノニトリル ,  N-(4-メチルフェニル)-3-オキソ-3-フェニルプロパンアミド ,  (4aα)-1-(4-メチルフェニルイミノ)-4α-ベンゾイル-8β-ヒドロキシ-8aβ-シアノデカヒドロイソキノリン-3-オン ,  N-ベンジル-3-オキソ-3-フェニルプロパンアミド ,  N-フェネチル-3-オキソ-3-フェニルプロパンアミド ,  1-(ベンジルアミノ)-4α-ベンゾイル-8β-ヒドロキシ-8aβ-シアノ-3,4,4aα,5,6,7,8,8a-オクタヒドロイソキノリン-3-オン ,  1-(フェネチルアミノ)-4α-ベンゾイル-8β-ヒドロキシ-8aβ-シアノ-3,4,4aα,5,6,7,8,8a-オクタヒドロイソキノリン-3-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： ドミノ反応 ,  官能化 ,  誘導体