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J-GLOBAL ID：201502235160987592   整理番号：15A0708442

ピリジニウム”アーム”を持つピレンジヒドロジオキシン:特異な二本鎖安定化と電子捕獲特性を持つ光化学活性DNAの開裂剤

A pyrene dihydrodioxin with pyridinium “arms”: A photochemically active DNA cleaving agent with unusual duplex stabilizing and electron trapping properties

著者 (10件)： KHISAMUTDINOV Emil F. (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  SHAMAEV Alexei E. (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  KARABAEVA Kanykey E. (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  MERESHCHENKO Andrey S. (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  PANOV Maxim S. (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  RABAHALSULAMI (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  BODA Phillip A. (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  LEONTIS Neocles B. (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  TARNOVSKY Alexander N. (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA) ,  WILSON R. Marshall (Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State Univ., Bowling Green, OH 43403, USA)
資料名： Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry  (Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry)
巻： 307-308  ページ： 131-146  発行年： 2015年07月01日 
JST資料番号： D0721B  ISSN： 1010-6030  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピレンジヒドロジオキシン(PDHD)はオルトキノン類をマスクしたDNA挿入剤を効果的に含み,近紫外または可視光照射により遊離する。著者らはキラルなジピリジウムPDHDとニシン精子DNA,およびすべてに10塩基対のステップを含む11量体の二重鎖DNAとの結合と光反応を検討した。サケ精子DNAへの結合親和性を精製エナンチオマー類で測定した(K_b=1.6±0.15×10⁵と 2.3±0.2×10⁵M^-1)。11量体のDNAを用いたUV溶解実験から二重鎖DNAの大きな安定性が明らかになった(ΔT_m=11.5°とΔT_m=15.3°C)。二つのエナンチオマー(二重鎖の開裂)はスーパーコイル状ΦX174のプラスミドDNAを高効率に線状化した。PDHDsの特異性はGでの二重鎖DNA類を解離損傷し,GG DNA部位へ選択的に結合する。超高速フェムト秒からマイクロ秒領域までのあらゆる種類の過渡吸収分光法をこの系の研究に用いた。これらの研究からピレンラジカルカチオンからキノン遊離や二つのピリジニウム環の配位反応により放出された電子の捕獲に対する新しい機構を明らかにした。これらの同じ研究から放出されたピレンキノンは光化学的にさらにピレンキノン放出を始めることを示した。従ってこの反応は自己触媒的であり,可視光で始まる。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ピリジニウム ,  *光学活性 ,  *DNA【核酸】 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *二本鎖DNA切断 ,  *電子捕獲 ,  安定化作用 ,  ダイオキシン類 ,  光照射 ,  インターカレーション ,  光化学反応 ,  *過渡吸収スペクトル ,  カチオンラジカル ,  キノン

分類 (2件)： 光化学一般  (CB08010U) ,  核酸一般  (EB04010U)

物質索引 (2件)： 10α,11β-ジ(4-ピリジル)-10,11-ジヒドロ-9,12-ジオキサベンゾ[e]ピレン ,  4,4′-(10,11-ジヒドロ-9,12-ジオキサベンゾ[e]ピレン-10α,11β-ジイル)ビス(1-メチルピリジニウム)・2テトラフルオロほう素アニオン

タイトルに関連する用語 (7件)： ピリジニウム ,  安定化 ,  電子捕獲 ,  光化学 ,  活性 ,  DNA ,  開裂