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J-GLOBAL ID：201502236581204275   整理番号：15A0659326

(Z)-1,2-ビス(アリールセレノ)-1-アルケン類およびそのイオウアナログにおけるアンチ脱離の機構的研究

A mechanistic investigation of anti-elimination in (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes and their sulfur analogs

著者 (11件)： TARAO Asami (School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women’s Univ., 11-68 Koshien Kyuban-cho, Nishinomiya, Hyogo ...) ,  TABUCHI Yukako ,  SUGIMOTO Eri ,  IKEDA Miki ,  UCHIMOTO Hitomi ,  ARIMITSU Kenji ,  KIMURA Hiroyuki ,  KAWASAKI Ikuo ,  KAWAHATA Masatoshi ,  YAMAGUCHI Kentaro ,  NISHIDE Kiyoharu
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 13  号： 21  ページ： 5964-5971  発行年： 2015年06月07日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (Z)-1,2-ビス(アリールセレノ)-1-アルケン類の酸化により,ユニークなセレノキシドのアンチ脱離機構を介してアルキニルセレノキシド類が得られることが知られているが,この反応の機構研究はこれまでのところ存在しない。この変換に関する研究の過程で,モノセレノキシドの6および7が安定な反応中間体として思いがけなく単離された。また,反応混合物の⁷⁷Se NMR研究により,分子内Se・・・O相互作用の存在およびアルキニルセレノキシド類の形成が明らかになった。一方,高温においても,(Z)-1,2-ビス(アリールセレノ)-1-アルケン類のイオウアナログである(Z)-1,2-ビス(アリールスルフィニル)-1-アルケンの反応はスルホキシド脱離を介して進行しなかったが,異性化および不均化を介して進行した。以上より,分子内Se・・・O相互作用はアンチ脱離反応において極めて重要な役割を演じていると結論付けることができることが示された。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *アルケン ,  酸化 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  *硫黄 ,  *脱離反応 ,  *反応機構 ,  反応中間体 ,  異性化 ,  不均化 ,  分子内相互作用 ,  セレン ,  有機セレン化合物
準シソーラス用語： *アルキニルセレノキシド ,  *アンチ脱離

分類 (1件)： アルケン  (CF03030T)

タイトルに関連する用語 (6件)： ビス ,  アルケン ,  イオウ ,  アナログ ,  脱離 ,  研究