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J-GLOBAL ID：201502236717146541   整理番号：15A0646268

β^2,3-アミノ酸およびL-Ala繰返しの交互化から誘導されたα/β^2,3-ペプチドの合成および配座研究

Synthesis and conformational studies of α/β^2,3-peptides derived from alternating β^2,3-amino acids and l-Ala repeats

著者 (7件)： SHARMA Gangavaram V. M. (Organic and Biomolecular Chemistry Div., CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad 500 007, India. ...) ,  SRIDHAR Tailor ,  VEENA Bacchu ,  PURUSHOTHAM REDDY Pothula ,  REDDY Sheri Venkata ,  BRUNEAU Christian ,  KUNWAR Ajit C.
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 39  号： 5  ページ： 3295-3309  発行年： 2015年05月06日 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環式β^2,3-アミノ酸はフォルダマー設計において広く使用されているにもかかわらず,それらの非環式類似化合物はより少ない注意しか得ていない。置換基によって与えられる強い主鎖束縛の観点から,β^2,3-アミノ酸は新規フォルダマーの生成のための非常に魅力的な選択を提供する。この研究では,Cα-炭素(C2)のアリルおよびプロパルギルハロゲン化物とのアルキル化によって新しいC-結合カルボ-β^2,3-アミノ酸(β^2,3-Caa)が調製され,L-Alaと一緒に使用され規則的な1:1ハイブリッドα/β^2,3-ペプチドが設計された。広範囲なNMRおよびMD研究は,C-末端で”α-β-α”シーケンスをもつペプチド中での右手系11/9-混合ヘリックスの存在を,一方,C-末端で”β-α-β”モチーフをもつペプチド中での”ターン”の誘導を示した。β²およびβ³-炭素の両方での置換による強い主鎖束縛にもかかわらず,これらのα/β^2,3-ペプチドの折たたみは,α/β³-系統のフォルダマーに対してより低いロバストであり,Cα-置換の影響を反映していた。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  *ペプチド ,  *立体配座 ,  オリゴマ ,  NMR【磁気共鳴】 ,  分子動力学 ,  アルキル化 ,  折畳み構造 ,  置換基効果 ,  *化学合成 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： *β-アミノ酸 ,  *β-ペプチド ,  フォルダマ

分類 (1件)： 分子構造  (EB03020Y)

物質索引 (5件)： (4S)-4α-[(3aα,6aα)-2,2-ジメチル-6α-メトキシテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-5α-イル]-5α-プロパルギルテトラヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-オン ,  (S)-2-[(S)-[(3aα,6aα)-2,2-ジメチル-6α-メトキシテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-5α-イル](tert-ブトキシカルボニルアミノ)メチル]-4-ペンチン-1-オール ,  (αS,βS,3aα,6aα)-α-アリル-β-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2,2-ジメチル-6α-メトキシテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-5α-プロパン酸メチル ,  (βS,3aα,6aα)-β-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2,2-ジメチル-6α-メトキシテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-5α-プロパン酸メチル ,  L-アラニン

タイトルに関連する用語 (5件)： アミノ酸 ,  誘導 ,  ペプチド ,  配座 ,  研究