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J-GLOBAL ID：201502236848253432   整理番号：15A0609092

高度に置換されたα-トロポロン類への新規ルートの発見はグクレニン類の骨格への適切な参入を可能にする

The Discovery of a Novel Route to Highly Substituted α-Tropolones Enables Expedient Entry to the Core of the Gukulenins

著者 (2件)： KATS-KAGAN Roman (Yale Univ., Connecticut, USA) ,  HERZON Seth B. (Yale Univ., Connecticut, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 8  ページ： 2030-2033  発行年： 2015年04月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-バニリンから4-ブロモ-2-メトキシ-6-メチルフェノールを調製した。MeOH中PhI(OAc) ₂で酸化し,4-ブロモ-4,4-ジメトキシ-2-メチルシクロヘキサ-2,4-ジエノン(1)を得た。CHBr₃/NaHMDSを用いてgem-ジブロモシクロ[4.1.0]ヘプタンへ導いた後,Pd(PPh₃)₄/CO/MeOHでメチルエステルを導入した。この化合物をTHF中70°Cに加熱すると開環し,α-トロポロン誘導体が収率86%で生成した。(1)の4位臭素をアリール基やプロパルギル基に置換した化合物も熱により開環し,高収率でα-トロポロン誘導体を与えた。

シソーラス用語： *芳香族アルデヒド ,  臭素化 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  *ポリエン ,  *エノン ,  *環拡大反応 ,  *環状エーテル ,  反応機構 ,  *フェノール類 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  脂肪族臭素化合物 ,  トリハロメタン
準シソーラス用語： グクレニン類 ,  *トロポロン類 ,  *ベンズアルデヒド類

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H)

物質索引 (11件)： NaHMDS ,  NBS ,  トリフェニルホスフィン ,  フェニルよう素(III)ジアセタート ,  ブロモホルム ,  o-バニリン ,  (6β)-1β-メチル-3,3-ジメトキシ-5,7,7-トリブロモビシクロ[4.1.0]ヘプタ-4-エン-2-オン ,  (1α)-4,4-ジメトキシ-6α-メチル-7,7-ジブロモビシクロ[4.1.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸メチル ,  2-メチル-4-ブロモ-6-メトキシフェノール ,  2-メチル-4-ブロモ-6,6-ジメトキシ-2,4-シクロヘキサジエン-1-オン ,  3-ブロモ-4-メチル-5-オキソ-6-メトキシ-1,3,6-シクロヘプタトリエン-1-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  トロポロン ,  発見 ,  骨格 ,  参入