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J-GLOBAL ID：201502236975024400   整理番号：15A0530080

アセトニトリル指向グリコシル化によるアセチル化グリコシル供与体からのルパンサポニン類の合成

Synthesis of lupane saponins from acetylated glycosyl donors by acetonitrile directed glycosylation

著者 (2件)： KUCZYNSKA Kinga (Inst. of Organic Chemistry, Polish Acad. of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, POL) ,  PAKULSKI Zbigniew (Inst. of Organic Chemistry, Polish Acad. of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, POL)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 19  ページ： 2900-2905  発行年： 2015年05月13日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセチル化Schmidt供与体はグリコシド結合の合成にとって安価で多能な出発物質である。しかしながら,供与体から受容体分子へのアセチル移動は通常はこれらのルパン型トリテルペン類との反応の過程で観察される。その結果,期待するグリコシドではなくてアセチル化トリテルペン類が主に,そしてしばしば唯一の生成物として単離される。本研究ではグリコシル化段階での溶媒としてアセトニトリルを使用することを提案する。アセトニトリル存在下でアセチル化Schmidt供与体はルパン類と反応して高収率にて目的のサポニン類を生成する。この方法はルパンサポニン類を合成するための迅速,安価かつ効率的な経路を与える。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *五環トリテルペン ,  グリコシル化 ,  *サポニン ,  トリテルペン ,  転位反応 ,  アセチル化 ,  溶媒 ,  *グリコシド化 ,  化学結合 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  脂肪族ニトリル ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  ESI-MS ,  Schmidt反応 ,  グリコシド結合 ,  サポニン類 ,  トリテルペンサポニン ,  反応溶媒

分類 (3件)： トリテルペン  (CF10024I) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (13件)： アセトニトリル ,  ルパン ,  ルペオール ,  5α-ルパ-20(29)-エン-3β-イル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-ガラクトピラノシド ,  1-O,2-O-[1-[[5α-ルパ-20(29)-エン-3β-イル]オキシ]エチリデン]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-α-D-ガラクトピラノース ,  5α-ルパ-20(29)-エン-3β-イル2-O,3-O,4-O-トリアセチル-β-D-キシロピラノシド ,  5α-ルパ-20(29)-エン-3β-イル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-マンノピラノシド ,  酢酸3β-[(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-ガラクトピラノシル)オキシ]-5α-ルパ-20(29)-エン-28-イル ,  酢酸3β-[(2-O,3-O,4-O-トリアセチル-β-D-キシロピラノシル)オキシ]-5α-ルパ-20(29)-エン-28-イル ,  酢酸3β-[(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-マンノピラノシル)オキシ]-5α-ルパ-20(29)-エン-28-イル ,  酢酸28-[(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-ガラクトピラノシル)オキシ]-5α-ルパ-20(29)-エン-3β-イル ,  1-O,2-O-[1-[[3β-アセトキシ-5α-ルパ-20(29)-エン-28-イル]オキシ]エチリデン]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-α-D-ガラクトピラノース ,  酢酸28-[(2-O,3-O,4-O-トリアセチル-β-D-キシロピラノシル)オキシ]-5α-ルパ-20(29)-エン-3β-イル

タイトルに関連する用語 (7件)： アセトニトリル ,  グリコシル化 ,  アセチル化 ,  シル ,  供与体 ,  ルパン ,  サポニン類