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J-GLOBAL ID：201502237222272202   整理番号：15A0509920

2-オキソ酸類の化学的酵素的還元によるエナンチオマ的に純粋な3-アリール-および3-ヘテロアリール-2-ヒドロキシプロパン酸

Enantiomerically Pure 3-Aryl- and 3-Hetaryl-2-hydroxypropanoic Acids by Chemoenzymatic Reduction of 2-Oxo Acids

著者 (5件)： SIVANATHAN Sivatharushan (Bergische Univ. Wuppertal, Wuppertal, DEU) ,  KOERBER Florian (Bergische Univ. Wuppertal, Wuppertal, DEU) ,  TENT Jannis Aron (Bergische Univ. Wuppertal, Wuppertal, DEU) ,  WERNER Svenja (Bergische Univ. Wuppertal, Wuppertal, DEU) ,  SCHERKENBECK Juergen (Bergische Univ. Wuppertal, Wuppertal, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 5  ページ： 2554-2561  発行年： 2015年03月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 通常の遷移金属触媒では反応が難しい,2-オキソ酸類の化学酵素的還元でキラルな3-アリール(あるいはヘテロアリール)-2-ヒドロキシプロパン酸類を合成した。例えば,EDTA水溶液中にメルカプトエタノール,ギ酸アンモニウム,NADH,Staphylococcus epidermidis由来のD-乳酸脱水素酵素,およびC.boidinii由来のギ酸脱水素酵素存在下,基質3-(フラン-3-イル)-2-オキソプロパン酸Liを室温で反応させた。収率27%,99%eeで(R)-2-ヒドロキシ-3-(フラン-3-イル)プロパン酸を得た。

シソーラス用語： Staphylococcus epidermidis ,  アルコールオキシドレダクターゼ ,  Candida boidinii ,  ギ酸デヒドロゲナーゼ ,  ケト酸 ,  *ヒドロキシ酸 ,  酵素的合成 ,  *還元 ,  *酵素利用反応
準シソーラス用語： NAD (+) , NADP (+) 依存性アルコールオキシドレダクターゼ

分類 (2件)： 芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF05180T) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (15件)： (E)-(ジメチルアミノ)-3-(フラン-3-イル)アクリル酸メチル ,  (Z)-(ジメチルアミノ)-3-(フラン-3-イル)アクリル酸メチル ,  (E)-(ジメチルアミノ)-3-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)アクリル酸メチル ,  (Z)-(ジメチルアミノ)-3-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)アクリル酸メチル ,  (E)-(ジメチルアミノ)-3-(チオフェン-2-イル)アクリル酸メチル ,  (Z)-(ジメチルアミノ)-3-(チオフェン-2-イル)アクリル酸メチル ,  (E)-(ジメチルアミノ)-3-(チオフェン-3-イル)アクリル酸メチル ,  (Z)-(ジメチルアミノ)-3-(チオフェン-3-イル)アクリル酸メチル ,  (E)-(ジメチルアミノ)-3-(チアゾール-2-イル)アクリル酸メチル ,  (Z)-(ジメチルアミノ)-3-(チアゾール-2-イル)アクリル酸メチル ,  (E)-(ジメチルアミノ)-3-(ピリジン-3-イル)アクリル酸メチル ,  (Z)-(ジメチルアミノ)-3-(ピリジン-3-イル)アクリル酸メチル ,  3-(フラン-3-イル)-2-ヒドロキシアクリル酸メチル ,  2-ヒドロキシ-3-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)アクリル酸メチル ,  2-ヒドロキシ-3-(チオフェン-2-イル)アクリル酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： オキソ酸 ,  化学 ,  酵素 ,  還元 ,  エナンチオマ ,  2-ヒドロキシプロパン酸