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J-GLOBAL ID：201502238836327387   整理番号：15A0184359

L-(-)-リンゴ酸からの(2R,4S)/(2S,4S)-4-ヒドロキシピペコリン酸誘導体の調製

PREPARATION OF (2R,4S)/(2S,4S)-4-HYDROXYPIPECOLINIC ACID DERIVATIVES FROM L-(-)-MALIC ACID

著者 (7件)： YIN Shuqiang (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  TANEDA Hiroshi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  LI Bozhi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  ZHOU Dejun (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MINATO Daishiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  SUGIMOTO Kenji (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MATSUYA Yuji (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 90  号： 2  ページ： 928-938  発行年： 2015年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 合成的に重要な4-ヒドロキシピペコリン酸誘導体を,工業的に利用可能なL-(-)-リンゴ酸から効率的に調製した。筆者らの方法によって合成された誘導体の立体化学を,C2とC4における重要なメチンプロトンとの結合定数分析によって決定した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *カルボン酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  *結合定数 ,  立体化学 ,  陽子 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ジカルボン酸 ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸
準シソーラス用語： ピペコリン酸類 ,  プロトン

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (11件)： L-(-)-りんご酸 ,  (S)-ブタン-1,2,4-トリオール ,  2α-フェニル-1,3-ジオキサン-4α-メタノール ,  (Z)-2-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-3-(2α-フェニル-1,3-ジオキサン-4α-イル)アクリル酸メチル ,  (2Z,4S)-2-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-4,6-ジヒドロキシ-2-ヘキセン酸メチル ,  (2R,4R)-N-アリル-2-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-4-ヒドロキシ-6-(トシルオキシ)ヘキサンアミド ,  (2S,4R)-N-アリル-2-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-4-ヒドロキシ-6-(トシルオキシ)ヘキサンアミド ,  酢酸2β-(アリルカルバモイル)ピペリジン-4β-イル ,  N-アリル-4β-ヒドロキシピペリジン-2β-カルボアミド ,  酢酸2α-(アリルカルバモイル)ピペリジン-4β-イル ,  N-アリル-4β-ヒドロキシピペリジン-2α-カルボアミド

引用文献 (14件)：

• (a) C. Vézina, A. Kudelski, and S. N. Sehgal, J. Antibiot., 1975, 28, 721; (b) S. N. Sehgal, H. Baker, and C. Vézina, J. Antibiot., 1975, 28, 727; (c) H. Baker, A. Sidorowicz, S. N. Sehgal, and C. Vézina, J. Antibiot., 1978, 31, 539; (d) D. C. N. Swindells, P. S. White, and J. A. Findlay, Can. J. Chem., 1978, 56, 2491; (e) K. Singh, S. Sun, and C. Vézina, J. Antibiot., 1979, 32, 630; (f) J. A. Findlay and L. Radics, Can. J. Chem., 1980, 58, 579; (g) J. A. Findlay and L. Radics, Can. J. Chem., 1981, 59, 49; (h) J. B. McAlpine, S. J. Swanson, M. Jackson, and D. N. Whittern, J. Antibiot., 1991,44, 688; (i) J. B. McAlpine, S. J. Swanson, M. Jackson, and D. N. Whittern, J. Antibiot., 1991, 44, C-3.
• H. Tanaka, A. Kuroda, H. Marusawa, H. Hatanaka, T. Kino, T. Goto, M. Hashimoto, and T. Taga, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5031.
• H. Vanderhaeghe, G. Janssen, and F. Compernolle, Tetrahedron Lett., 1971, 27, 2687.
• M. A. Letavic, M. Z. Axt, J. T. Barberia, T. J. Carty, D. E. Danley, K. F. Geoghegan, N. S. Halim, L. R. Hoth, A. V. Kamath, E. R. Laird, L. L. Lopresti-Morrow, K. F. McClure, P. G. Mitchell, V. Natarajan, M. C. Noe, J. Pandit, L. Reeves, G. K. Shulte, S. L. Snow, F. J. Sweeney, D. H. Tan, and C. H. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12,1387.
• (a) D. Lamarre, G. Croteau, E. Wardrop, L. Bourgon, D. Thibeault, C. Clouette, M. Vaillancourt, E. Cohen, C. Pargellis, C. Yoakim, and P. C. Anderson, Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 965; (b) V. Gorys, F. Soucy, C. Yoakim, and P. L. Beaulieu, U. S. Patent 5 552 405, 1996; (c) P. C. Anderson, F. Soucy, C. Yoakim, P. Lavallée, and P. L. Beaulieu, U. S. Patent 5 545 640, 1997 and 5 807 870, 1998.

タイトルに関連する用語 (4件)： リンゴ酸 ,  酸 ,  誘導体 ,  調製