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J-GLOBAL ID：201502238854174504   整理番号：15A0495425

イサチン誘導体の不斉有機触媒接触アザMichael反応

Asymmetric Organocatalytic Aza-Michael Reactions of Isatin Derivatives

著者 (6件)： ZARI Sergei (Tallinn Univ. Technol., Tallinn, EST) ,  METSALA Andrus (Tallinn Univ. Technol., Tallinn, EST) ,  KUDRJASHOVA Marina (Tallinn Univ. Technol., Tallinn, EST) ,  KAABEL Sandra (Tallinn Univ. Technol., Tallinn, EST) ,  JAERVING Ivar (Tallinn Univ. Technol., Tallinn, EST) ,  KANGER Tonis (Tallinn Univ. Technol., Tallinn, EST)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 47  号： 6  ページ： 875-886  発行年： 2015年03月17日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イサチンSchiff塩基の,有機触媒接触エナンチオ選択的アザMichael付加について報告する。イサチンをアニリンで処理するとSchiff塩基へと変換され,イミンが生成する。生成したイミンと,対称性,非対称性不飽和1,4-ジケトン,または他の求電子試薬とのアザMichael反応,つづくin situ加水分解を経由して,N-置換イサチンを高収率(最大>95%),および高エナンチオ選択性(最大95%ee)で得た。イミンへの誘導体化は,アザMichael反応にとって必須である。イミンの高活性を分子動力学シミュレーションで理論づけた。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  不斉触媒 ,  *Michael反応 ,  不飽和ケトン ,  ジケトン ,  エナンチオマ ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *アゾメチン ,  ケトン ,  ラクタム
準シソーラス用語： Schiff塩基 ,  アザMichael反応 ,  インドリン誘導体 ,  化学選択性 ,  有機触媒

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (16件)： 1-(1,3-ジフェニル-3-オキソプロピル)インドリン-2,3-ジオン ,  1-(1-メチル-3-フェニル-3-オキソプロピル)インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-(4-メチルベンゾイル)-3-(4-メチルフェニル)-3-オキソプロピル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-アセチル-3-(2-チエニル)-3-オキソプロピル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-アセチル-3-(2-ナフチル)-3-オキソプロピル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-アセチル-3-(2-フラニル)-3-オキソプロピル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-アセチル-3-(4-クロロフェニル)-3-オキソプロピル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-アセチル-3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロピル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-アセチル-3-オキソブチル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-アセチル-3-フェニル-3-オキソプロピル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[(S)-1-ベンゾイル-3-フェニル-3-オキソプロピル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-フェニル-2-ペンテン-1,4-ジオン ,  2-(2,3-ジオキソインドリン-1-イル)こはく酸ジベンジル ,  3-(フェニルイミノ)インドリン-2-オン ,  N-[6-メトキシ-4-キノリル[(4α)-5β-エチル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル]メチル]-N′-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  イサチン

タイトルに関連する用語 (3件)： イサチン誘導体 ,  有機触媒 ,  アザMichael反応