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J-GLOBAL ID：201502239361839465   整理番号：15A0428918

GAP化学過程と立体選択性濃縮を経たキラルN-ホスホニルイミン類への不斉カルバモイルアニオンの付加

Asymmetric Carbamoyl Anion Additions to Chiral N-Phosphonyl Imines via the GAP Chemistry Process and Stereoselectivity Enrichments

著者 (4件)： SEIFERT Cole W. (Texas Tech Univ., Texas, USA) ,  PINDI Suresh (Texas Tech Univ., Texas, USA) ,  LI Guigen (Texas Tech Univ., Texas, USA) ,  LI Guigen (Nanjing Univ., Nanjing, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 1  ページ： 447-452  発行年： 2015年01月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,フェニルグリシンアミド誘導体の直接合成を,キラルN-ホスホニルイミン類への,不斉カルバモイルアニオンの,LHMDS塩基媒介付加反応により,カラムクロマトグラフィと再結晶化を行うことなく,うまく達成したので報告した。所望のアミドを,良い収率と,特に精製後は,優れたジアステレオ選択性で得た。これらの異性化生成物の精製に対して,置換基支援精製(GAP)と,通常のGAPと反対挙動を示す,著者等が名付けた,逆GAP濃縮法を開発した。粗生成物をエーテル懸濁液で洗浄するだけで,ジアステレオ濃縮した生成物をエーテル液中で,懸濁固形物として(GAP濃縮),またはエーテル液として(逆GAP濃縮)得ることができた。GAP濃縮か,逆GAP濃縮かの選択は,使う基質の化学的性質に依存することが分った。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  分子構造 ,  *有機リン化合物 ,  *イミン ,  *化学反応 ,  アニオン ,  付加反応 ,  *化学合成 ,  濃縮 ,  置換基効果 ,  *精製 ,  アミノ酸 ,  カルボアミド ,  芳香族化合物 ,  有機溶媒 ,  触媒
準シソーラス用語： アニオン類 ,  エーテル系溶媒 ,  *カルバモイル化 ,  グリシン誘導体 ,  塩基触媒 ,  *結晶精製 ,  芳香族アミド ,  *立体選択性合成

分類 (4件)： 生体物質一般  (EB02010G) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： LHMDS ,  ((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)(ベンジリデンアミノ)ホスフィンオキシド ,  ((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)((1-ナフチル)メチレンアミノ)ホスフィンオキシド ,  ((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)(p-フルオロベンジリデンアミノ)ホスフィンオキシド ,  ((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)(p-クロロベンジリデンアミノ)ホスフィンオキシド ,  (S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)フェニル-N,N-ジメチルアセトアミド ,  1-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)フェニルアセチル)ピロリジン ,  4-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)フェニルアセチル)モルホリン ,  4-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)(1-ナフチル)アセチル)モルホリン ,  4-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)(p-フルオロフェニル)アセチル)モルホリン ,  4-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)(p-クロロフェニル)アセチル)モルホリン ,  4-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)(m-ブロモフェニル)アセチル)モルホリン ,  4-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)(p-トリル)アセチル)モルホリン ,  4-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)(o-トリル)アセチル)モルホリン ,  4-((S)-(((1R,2R)-シクロヘキサン-1,2-ジイル)ビス(N-イソプロピルイミノ)ホスフィニルアミノ)(p-ベンジルオキシフェニル)アセチル)モルホリン ,  4-((S)-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)フェニルアセチル)モルホリン

タイトルに関連する用語 (5件)： GAP ,  化学過程 ,  立体選択性 ,  濃縮 ,  キラル