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J-GLOBAL ID：201502240148380724   整理番号：15A0294266

フェニル環上の置換基によって調整したアゾナフトール類の互変異性化スイッチング制御

Controlled Tautomeric Switching in Azonaphthols Tuned by Substituents on the Phenyl Ring

著者 (10件)： ANTONOV Liudmil (Inst. of Organic Chemistry with Centre of Phytochemistry, Bulgarian Acad. of Sciences, Acad. G. Bonchev str., bl. 9 ...) ,  DENEVA Vera ,  SIMEONOV Svilen ,  KURTEVA Vanya ,  CROCHET Aurelien ,  FROMM Katharina M. ,  SHIVACHEV Boris ,  NIKOLOVA Rositsa ,  SAVARESE Marika ,  ADAMO Carlo
資料名： ChemPhysChem  (ChemPhysChem)
巻： 16  号： 3  ページ： 649-657  発行年： 2015年02月23日 
JST資料番号： W1265A  ISSN： 1439-4235  CODEN： CPCHFT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しい互変異性アゾナフトール系列を合成し,分子分光法,X線分析,および密度汎関数理論量子化学計算によって分子スイッチングの可能性を研究した。スイッチングに影響を及ぼしている2つの反対の効果を研究した:1つはピペリジンのサイドアームを付けることによる効果であり,もう1つはフェニル環に置換基を付加することによる効果である。最初の効果では,付加したピペリジン部分はエノール形を安定化して,プロトン化の平衡を制御シフトした。二番目の効果では,アゾナフトール互変異性体の相対的安定性がフェニル環上の置換基の効果に強く依存している:電子供与基はエノール互変異性体を安定化する傾向を示すが,電子受容基はケト型を安定化した。しかし,これらの効果によって互変異性体の平衡はどちらか一方に完全にシフトしなかった。それでも,置換基効果は「オン」と「オフ」状態の間でスイッチングに影響を及ぼす付加的手段になり得る。電子求引置換基はケト形を安定化してオフ状態に変わることを妨げるが,電子供与基はエノール形を安定化した。ピペリジン単位の効果は全体的に優勢であり,フェニル環における強い電子求引置換基によってエノール形は双性イオンとして存在している。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *フェノール類 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *アゾ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *フェノールエーテル ,  *芳香族ニトリル ,  *芳香族ニトロ化合物 ,  *互変異性 ,  置換基効果 ,  *紫外可視吸収スペクトル ,  求電子反応 ,  反応性

分類 (2件)： 分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I) ,  有機化合物の可視・紫外スペクトル  (BM08085G)

物質索引 (8件)： 2-(ピペリジノメチル)-4-(フェニルアゾ)-1-ナフトール ,  2-(ピペリジノメチル)-4-(4-メトキシフェニルアゾ)-1-ナフトール ,  2-(ピペリジノメチル)-4-(4-シアノフェニルアゾ)-1-ナフトール ,  2-(ピペリジノメチル)-4-(4-ニトロフェニルアゾ)-1-ナフトール ,  4-(フェニルアゾ)-1-ナフトール ,  4-(4-メトキシフェニルアゾ)-1-ナフトール ,  4-(4-シアノフェニルアゾ)-1-ナフトール ,  4-(4-ニトロフェニルアゾ)-1-ナフトール

タイトルに関連する用語 (4件)： フェニル環 ,  置換基 ,  互変異性 ,  スイッチング制御