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J-GLOBAL ID：201502241254543469   整理番号：15A0068608

ドラスタチン16の合成研究:二種の特殊なアミノ酸単位の簡潔で大規模化可能な合成

Synthetic study on dolastatin 16: concise and scalable synthesis of two unusual amino acid units

著者 (5件)： UMEZAWA Taiki ,  SATO Akinori ,  AMEDA Yasuto ,  CASALME Loida O. ,  MATSUDA Fuyuhiko
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 1  ページ： 168-171  発行年： 2015年01月01日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ドラスタチン16内に見られる二種の特殊なアミノ酸単位であるドラフェンバリンとドラメチルロイシンの簡便かつ大規模化可能な合成を記述する。ドラスタチン16,これはPettitによって最初にアメフラシDolabella auriculariaから単離され,様々なヒト癌細胞株に強い増殖阻害を示すだけでなく,フジツボBalanus amphitriteの幼生に対する強力な防汚活性も示している。合成の鍵要素はほぼ完全なエナンチオ-およびジアステレオ選択性でアミノ酸単位内の2連続する立体中心を構築するための有機触媒によるMannich反応である。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： スケールアップ ,  *立体選択性 ,  *Mannich反応 ,  全合成 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  シクロペプチド
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  有機触媒

分類 (4件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  生態系  (EE01040P) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (7件)： ドラスタチン16 ,  ドラフェンバリン ,  ドラメチルロイシン ,  (2S)-4β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)ピロリジン-2α-カルボン酸 ,  (2S)-2α-[(トリメチルシロキシ)ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピロリジン ,  (2S,3R)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン酸 ,  (2S,3S)-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2,4-ジメチルペンタン酸

タイトルに関連する用語 (4件)： ドラスタチン16 ,  研究 ,  アミノ酸 ,  大規模