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J-GLOBAL ID：201502241736907328   整理番号：15A0755611

天然のベンゾフラノイドの合成と構造解析

Synthesis and Structural Characterization of Natural Benzofuranoids

著者 (2件)： KURAMOCHI Kouji (Kyoto Prefectural Univ., Kyoto, JPN) ,  TSUBAKI Kazunori (Kyoto Prefectural Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 78  号： 5  ページ： 1056-1066  発行年： 2015年05月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 既知のベンゾイソフラノイドの合成と絶対配置の決定を目指した。光学活性な(R)-ベンゾラクトン類から天然に存在するベンゾイソフラノイド類を数段階で合成できたので,天然でもこの(R)-ベンゾラクトンが中間体である可能性が示唆された。本研究で報告するベンゾイソフラノイド類は,ウスツソランA,B,E,ペルギリン,ジヒドロペルギリン,(±)-ペニシソクロマンA,及び(-)-ブラシカジオールである。合成によりウスツソランAの絶対配置をR体と決定できた。ペルギリンと(±)-ペニシソクロマンAの合成により,アスペルギオンFの構造を見直すと,アスペルギオンFはペルギリンと同一だった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  反応中間体 ,  *絶対配置 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR
準シソーラス用語： *ベンゾフラン類

分類 (1件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (10件)： アスペルギオンE ,  ウスツソランA ,  ウスツソランB ,  ウスツソランE ,  ジヒドロペルギリン ,  ペルギリン ,  rac-(7R^*)-6,9-ジヒドロ-7-メトキシ-7-メチル-2-イソプロピリデン-7H-フロ[3,2-h][2]ベンゾピラン-3(2H)-オン ,  (2R)-2-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-6-プロピル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-メタノール ,  8-ヒドロキシ-2,3,8-トリメチル-7,8-ジヒドロ-4H,10H-ベンゾ[2,1-b:3,4-c′]ジピラン-4-オン ,  2-イソプロピリデン-7β-メチル-7H-フロ[3,2-h][2]ベンゾピラン-3,9(2H,6H)-ジオン

タイトルに関連する用語 (1件)： 構造解析