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J-GLOBAL ID：201502241962452600   整理番号：15A0461500

Rh(III)触媒の二重の役割は(電子豊富な)複素環の位置選択的ハロゲン化を可能にする

Dual Role of Rh(III) Catalyst Enables Regioselective Halogenation of (Electron-Rich) Heterocycles

著者 (3件)： SCHROEDER Nils (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU) ,  LIED Fabian (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU) ,  GLORIUS Frank (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 4  ページ： 1448-1451  発行年： 2015年02月04日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N,N-ジエチルフラン-あるいはN,N-ジエチルチオフェン-2-カルボキサミドと当量のN-ブロモフタルイミドあるいはN-ヨードスクシンイミドとを1,2-ジクロロエタン中2mol%の[RhCp*(MeCN)₂](SbF₆)₂存在下に60°Cに加熱すると,3位ハロゲン化体が収率57~95%で生成した。5位の置換基としてはNO₂,Ph,Meが対応した。5位にアリール基を持つチオフェンカルボキサミドも置換基の性質に関係無く高収率で臭素化体を与えた。ピロールカルボキサミドは反応しなかった。N,N-ジエチルチオフェン-3-カルボキサミドは2-ヨード体を与えたが,フランカルボキサミドは複雑な混合物を与えた。ピラゾール,キノロン,クロモンなどのジエチルカルボキサミド体からもヨウ化物が生成した。

シソーラス用語： *ロジウム触媒 ,  *酸素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *選択性 ,  *ハロゲン化 ,  ロジウム錯体 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  フッ化アンチモン ,  ヨウ素化 ,  臭素化 ,  置換基効果 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *チオフェン類 ,  *フラン類 ,  *位置選択性

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K)

物質索引 (12件)： N-ブロモフタルイミド ,  N-ヨードスクシンイミド ,  アセトニトリル ,  フラン-2-カルボアミド ,  チオフェン-2-カルボアミド ,  3-ブロモフラン-2-カルボアミド ,  3-ブロモチオフェン-2-カルボアミド ,  N,N-ジエチル-3-ブロモフラン-2-カルボアミド ,  N,N-ジエチル-3-ヨードフラン-2-カルボアミド ,  N,N-ジエチル-5-ニトロ-3-ブロモフラン-2-カルボアミド ,  N,N-ジエチル-3-ブロモチオフェン-2-カルボアミド ,  N,N-ジエチル-3-ヨードチオフェン-2-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： Rh ,  触媒 ,  役割 ,  電子 ,  複素環 ,  位置選択 ,  ハロゲン化