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J-GLOBAL ID：201502242898232908   整理番号：15A0540248

イソキノロン類のエナンチオ選択的鋳型指向[2+2]光環状付加:展望,機構および合成的応用

Enantioselective Template-Directed [2+2] Photocycloadditions of Isoquinolones: Scope, Mechanism and Synthetic Applications

著者 (3件)： COOTE Susannah C. (Dep. Chemie, Technische Universitaet Muenchen, Lichtenbergstrasse 4, 85747 Garching (Germany); Current address: Dep. ...) ,  POETHIG Alexander ,  BACH Thorsten
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 18  ページ： 6906-6912  発行年： 2015年04月27日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イソキノロンのアルケンとの[2+2]エナンチオ選択的光環状付加の戦略が提示され,そこではキラルテンプレートと基質との間の超分子錯体生成が基質の一方の面を遮蔽することにより高いエナンチオ差別化を確実にしている。15種類の異なる電子不足アルケン類と10個の置換イソキノロン類は効率的な光環状付加を行い,優れた収率と優れた位置,ジアステレオおよびエナンチオ選択性(最大99%ee)でシクロブタン生成物を与える。反応のメカニズムは三重項増感/消光およびラジカルクロック実験により調べられ,その結果は三重項励起状態および1,4-ビラジカル中間体の関与と一致した。このアプローチを用いて得られた種々の官能化シクロブタン類は光付加体の直接的な合成変換によってさらに増やすことが可能となり,様々な応用のための化合物のライブラリーへの迅速なアクセスを可能にする。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ケトン ,  立体選択性 ,  *光環状付加 ,  紫外線照射 ,  *脂環式化合物 ,  反応機構 ,  エナンチオマ ,  *アルケン ,  触媒 ,  有機化合物
準シソーラス用語： *イソキノロン類 ,  エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シクロブタン類 ,  有機触媒

分類 (3件)： 光化学反応  (CB08020F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (7件)： 1-イソキノロン ,  アクリル酸tert-ブチル ,  ビニルホスホン酸ジメチル ,  1,5,7-トリメチル-7-(5,6,7,8-テトラヒドロナフト[2,3-d]オキサゾール-2-イル)-3-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-2-オン ,  1β-(ジメトキシホスフィノイル)-1,2,2aβ,8bβ-テトラヒドロシクロブタ[c]イソキノリン-4(3H)-オン ,  7-(メチルチオ)イソキノリン-1(2H)-オン ,  6-(メチルチオ)-4-オキソ-1,2,2aβ,3,4,8bβ-ヘキサヒドロシクロブタ[c]イソキノリン-1β-カルボン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 鋳型 ,  光環状付加 ,  展望 ,  応用