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J-GLOBAL ID：201502244601669060   整理番号：15A0485547

海洋ジテルペンアンブリオール-Aの最初のエナンチオ選択合成

First Enantioselective Synthesis of Marine Diterpene Ambliol-A

著者 (2件)： SERRA Stefano (C.N.R., Istituto di Chimica del Riconoscimento Molecolare, Via Mancinelli 7, 20131 Milano, Italy ...) ,  LISSONI Veronica
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 10  ページ： 2226-2234  発行年： 2015年04月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミα-ヨノンから出発して海生海綿Dysidea ambliaの主要代謝産物であるフランジテルペンアンブリオール-Aの最初のエナンチオ選択合成を達成した。合成の重要段階は,4-ヒドロキシ-γ-ヨノンのリパーゼ媒介分割,そのtrans-α-エポキシ-ジヒドロヨノンへの立体選択的変換,trans-α-エポキシ-モノシクロファルネシルアセタートへのC₂ホモロゲーションおよび後者のエステルと(フラン-3-イルメチル)マグネシウムクロリドとのLi₂CuCl₄触媒sp³-sp³交差カップリング反応を含む。本研究は,以前にアンブリオール-Aに帰属された化学構造を確認し,天然左旋性異性体が前に示された(1S,2S)絶対配置を備えず,反対のエナンチオマ(1R,2R)-2-[(E)-6-(フラン-3-イル)-3-メチルヘキサ-3-エニル]-1,3,3-トリメチルシクロヘキサノールであることを証明した。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ジテルペン ,  *立体特異性反応 ,  *海綿動物 ,  全合成 ,  バイオ触媒 ,  交差カップリング反応 ,  リパーゼ ,  絶対配置 ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  エノン
準シソーラス用語： Dysidea ,  ホモロゲーション

分類 (1件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (5件)： α-ヨノン ,  (E)-5-[(1R,2S,6S)-1,3,3-トリメチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2β-イル]-3-メチル-2-ペンテン酸エチル ,  (1R,2S,6S)-2-[(E)-6-(3-フリル)-3-メチル-3-ヘキセニル]-1,3,3-トリメチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン ,  アンブリオールA ,  4-[(1R,2S,6S)-1,3,3-トリメチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2β-イル]-2-ブタノン

タイトルに関連する用語 (2件)： 海洋 ,  選択合成