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J-GLOBAL ID：201502245053123548   整理番号：15A0266522

立体制御エピマー化による立体化学的に純粋なベンジルリチウム試薬へのルート

A Route to Stereochemically Pure Benzyllithium Reagents by Stereocontrolled Epimerisation

著者 (3件)： KOLLER Stephan G. (Anorganische Chemie, Technische Universitaet Dortmund, Otto-Hahn-Strasse 6, 44227 Dortmund (Germany), Fax: (+49) ...) ,  KROESEN Ulrike ,  STROHMANN Carsten
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 2  ページ： 641-647  発行年： 2015年01月07日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキルリチウム化合物は一般的に室温で安定ではなく,この制限を克服するための戦略を確立した。キラル補助剤の簡単な付加で始まり,基質への補助剤の組み込みで終わる,立体化学的富化ベンジルリチウム化合物を得るための系統的なアプローチを提示する。これにより非常に珍しいリチウム化ベンジルシランの二量体が生成し,Lewis塩基を添加することにより立体化学的富化モノマーへ分割することができた。更に量子化学計算を用いて立体化学的富化の要因を把握し,リチウム化合物および関連する結晶化の際のトラップ物の立体配置を明らかにした。これにより,脱プロトン化とその後のメタセシス反応の立体化学的経路を究明することができた。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 性質 ,  密度汎関数法 ,  配位子 ,  *X線回折 ,  分子構造 ,  分子表面 ,  電位 ,  分子軌道 ,  試薬 ,  立体特異性反応 ,  *エピマー化 ,  HOMO ,  Lewis塩基 ,  *リチウム錯体
準シソーラス用語： N配位子 ,  *エピマー化反応 ,  キラリティ ,  キラル補助剤 ,  静電ポテンシャル ,  立体制御

分類 (3件)： 非遷移金属元素の錯体  (CE01030C) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  有機半金属・有機金属化合物の結晶構造  (BK08040B)

物質索引 (8件)： メチルジフェニル(ベンジル)シラン ,  メチルジフェニル((α-²H)ベンジル)シラン ,  ジメチルベンジル(1-ピペリジニルメチル)シラン ,  ジメチル((R)-α-(トリメチルスタンニル)ベンジル)(1-ピペリジニルメチル)シラン ,  ジメチル((S)-α-(トリメチルスタンニル)ベンジル)(1-ピペリジニルメチル)シラン ,  (1R,2R)-N-(ジメチルベンジルシリルメチル)-N,N′,N′-トリメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン ,  (1R,2R)-N-(ジメチル((S)-α-(トリメチルスタンニル)ベンジル)シリルメチル)-N,N′,N′-トリメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン ,  トリメチル((1R,2R)-2-(メチル(ジメチル((S)-α-(トリメチルスタンニル)ベンジル)シリルメチル)アミノ)シクロヘキサン-1-イル)アミニウム

タイトルに関連する用語 (5件)： 立体制御 ,  エピマー化 ,  立体化学 ,  ベンジルリチウム ,  試薬