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J-GLOBAL ID：201502245073182222   整理番号：15A0734566

オルト-キノンメチド類:水中でのTFA媒介生成およびラクタム類およびスチレン類によるトラッピング

ortho-Quinone methides: TFA-mediated generation in water and trapping with lactams and styrenes

著者 (11件)： SHARMA Rohit (Medicinal Chemistry Div., CSIR-Indian Inst. of Integrative Medicine, Canal Road, Jammu 180001, IND) ,  SHARMA Rohit (Acad. of Scientific & Innovative Res. (AcSIR), CSIR-Indian Inst. of Integrative Medicine, Canal Road, Jammu 180001, IND) ,  ABBAT Sheenu (Dep. of Pharmacoinformatics, National Inst. of Pharmaceutical Education and Res. (NIPER), SAS Nagar, Punjab 160062, IND) ,  MUDUDUDDLA Ramesh (Medicinal Chemistry Div., CSIR-Indian Inst. of Integrative Medicine, Canal Road, Jammu 180001, IND) ,  MUDUDUDDLA Ramesh (Acad. of Scientific & Innovative Res. (AcSIR), CSIR-Indian Inst. of Integrative Medicine, Canal Road, Jammu 180001, IND) ,  VISHWAKARMA Ram A. (Medicinal Chemistry Div., CSIR-Indian Inst. of Integrative Medicine, Canal Road, Jammu 180001, IND) ,  VISHWAKARMA Ram A. (Acad. of Scientific & Innovative Res. (AcSIR), CSIR-Indian Inst. of Integrative Medicine, Canal Road, Jammu 180001, IND) ,  BHARATAM Prasad V. (Dep. of Pharmacoinformatics, National Inst. of Pharmaceutical Education and Res. (NIPER), SAS Nagar, Punjab 160062, IND) ,  BHARATAM Prasad V. (Dep. of Medicinal Chemistry, National Inst. of Pharmaceutical Education and Res. (NIPER), SAS Nagar, Punjab 160062, IND) ,  BHARATE Sandip B. (Medicinal Chemistry Div., CSIR-Indian Inst. of Integrative Medicine, Canal Road, Jammu 180001, IND) ,  BHARATE Sandip B. (Acad. of Scientific & Innovative Res. (AcSIR), CSIR-Indian Inst. of Integrative Medicine, Canal Road, Jammu 180001, IND)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 27  ページ： 4057-4059  発行年： 2015年07月01日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 水性媒体中でのフェノール類のオルト-アミドメチル化のための,単純かつ効率的なトリフルオロ酢酸媒介プロトコールを記述した。開発したプロトコールは良好な基質範囲を有し,穏和な反応条件を含み,そして生成物を良好な収率で得た。量子化学計算を内在的溶媒(水)条件下で実施した。反応機構を追跡すること,そして可能性のある反応経路に関する洞察を得ることに有用であり,それはN-C結合生成および同時水素移動を含み,最終生成物を与えた。また,フェノール類,ホルムアルデヒドおよびスチレンからの,フラバン類のワンポット合成に対する本プロトコールの適用性も示した。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *キノイド化合物 ,  密度汎関数法 ,  ビニル化合物 ,  芳香族炭化水素 ,  *キノン ,  反応機構 ,  水素移動 ,  Mannich反応 ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： DFT【関数】 ,  *キノンメチド ,  量子化学計算

分類 (1件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V)

物質索引 (12件)： TFA ,  1-(2-ヒドロキシベンジル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-2-オン ,  1-(2-ヒドロキシ-3-メチルベンジル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-2-オン ,  1-(2-ヒドロキシ-3-メチルベンジル)ピペリジン-2-オン ,  1-(2,4,6-トリヒドロキシ-3,5-ジアセチルベンジル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-2-オン ,  2,4,6-トリヒドロキシ-5-[(2-オキソヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル)メチル]ベンゼン-1,3-ジカルボアルデヒド ,  2,6,10-トリフェニル-3,4,7,8,11,12-ヘキサヒドロ-2H,6H,10H-ベンゾ[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]トリピラン ,  1,1′-(2-フェニル-3,4-ジヒドロ-5,7-ジヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-6,8-ジイル)ビスエタノン ,  2-フェニル-3,4-ジヒドロ-5,7-ジヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-6,8-ジカルボアルデヒド ,  2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-メチル-3,4-ジヒドロ-5,7-ジヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-6,8-ジカルボアルデヒド ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-3,4-ジヒドロ-5,7-ジヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-6,8-ジカルボアルデヒド ,  2-(2,4-ジメチルフェニル)-3,4-ジヒドロ-5,7-ジヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-6,8-ジカルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (6件)： キノンメチド ,  水中 ,  TFA ,  ラクタム類 ,  スチレン類 ,  トラッピング