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J-GLOBAL ID：201502245659776598   整理番号：15A0630513

C-H結合の塩基促進ボリル化によるイミンからの1,2-ボラザロナフタレン類の合成

Synthesis of 1,2-Borazaronaphthalenes from Imines by Base-Promoted Borylation of C-H bond

著者 (4件)： LIU Xinwang (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  WU Pengbo (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  LI Jianfeng (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  CUI Chunming (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 8  ページ： 3737-3744  発行年： 2015年04月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-3,3-ジメチル-1-フェニルブタン-2-イリデン)アニリンからの1,2-ボラザロナフタレンの合成について,反応条件の検討を行った。この反応の鍵となる段階はイミンのベンジル環のC-Hボリル化であるが,塩基としてハロゲン化ホウ素を添加することで反応が進むことが分かった。最適化した条件下で種々イミンの塩基により促進するボリル化を行い,対応する置換BNナフタレン誘導体を得た。次に得た1,2-ボラザロナフタレン類のうち,臭化ホウ素部位を有する化合物について有機リチウム化合物を用いた置換反応を行い,ホウ素に種々のアルキニル基を導入した。1,2-ボラザロナフタレン類のUV-visスペクトル,蛍光発光スペクトルを示した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *分子構造 ,  C-H結合 ,  *ホウ素化 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  イミン ,  ハロゲン化合物 ,  塩基 ,  臭化ホウ素 ,  有機リチウム化合物 ,  置換反応 ,  アルキニル基 ,  可視スペクトル ,  紫外スペクトル ,  発光 ,  *環化反応
準シソーラス用語： UV-Visスペクトル ,  ボリル化反応 ,  *ヘテロ環化 ,  蛍光発光 ,  *縮合環系

分類 (3件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  その他の2ヘテロ原子六員複素環化合物  (CF07106V) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (14件)： 1-ブロモ-2-フェニル-3-tert-ブチル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  3-tert-ブチル-2-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-(4-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  1-ブロモ-3-tert-ブチル-6-メチル-2-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  1-ブロモ-3-tert-ブチル-5-フルオロ-2-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  1,2,3-トリフェニル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  3-tert-ブチル-1-クロロ-2-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  3-tert-ブチル-1,2-ジフェニル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  3-tert-ブチル-1-(ナフタレン-1-イル)-2-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  3-tert-ブチル-2-フェニル-1-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  3-tert-ブチル-2-フェニル-1-(フェニルエチニル)-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン ,  3-tert-ブチル-1-[(4-フルオロフェニル)エチニル]-2-フェニル-1,2-ジヒドロ-2-アザ-1-ボラナフタレン

タイトルに関連する用語 (5件)： C-H結合 ,  塩基 ,  促進 ,  ボリル化 ,  イミン