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J-GLOBAL ID：201502246112432793   整理番号：15A0469761

ケトンとβ,γ-不飽和α-ケトエステルおよびフェニルグリオキサール水和物との有機触媒不斉アルドール反応

Organocatalyzed Asymmetric Aldol Reactions of Ketones and β,γ-Unsaturated α-Ketoesters and Phenylglyoxal Hydrates

著者 (6件)： KONDA Swapna (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  GUO Qun-Sheng (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  ABE Manabu (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  HUANG Huicai (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  ARMAN Hadi (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  ZHAO John C.-G. (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 2  ページ： 806-815  発行年： 2015年01月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触媒としてβ,γ-不飽和α-ケトエステルを用いたアセトフェノンのエナンチオ選択的アルドール反応を開発した。この反応機構により,最高99%に達する収率,鏡像体過剰率(ee)が最高91%に達する高エナンチオ選択性で所望のアルドール生成物を得た。また,キナアルカロイド誘導チオウレア触媒を用いたアリールグリオキサール一水和物と環状ケトンの高度に立体選択的なアルドール反応を開発した。この反応機構により,最高99%に達する収率,鏡像体過剰率(ee)が最高95%に達する高エナンチオ選択性,最高88:12に達するジアステレオ選択性で所望のアルドール生成物を得た。

シソーラス用語： 分子構造 ,  触媒反応 ,  *アルドール反応 ,  不斉反応 ,  化学合成 ,  脂環式ケトン ,  ケトエステル ,  芳香族ケトン ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  芳香族カルボン酸 ,  遷移状態 ,  X線構造解析 ,  *脂肪族アルコール
準シソーラス用語： アセトフェノン誘導体 ,  エナンチオ選択的合成 ,  チオウレア誘導体 ,  環状ケトン ,  有機触媒反応 ,  立体選択的合成

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (14件)： (R,E)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-4-フェニル-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-4-フェニル-3-ブテン酸エチル ,  (R,E)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-4-フェニル-3-ブテン酸イソプロピル ,  (R,E)-4-(4-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-4-(4-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-4-(4-メチルフェニル)-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-4-(4-メトキシフェニル)-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-4-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-4-(2-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-4-(3-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-4-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-2-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-2-[2-(4-クロロフェニル)2-オキソエチル]-2-ヒドロキシ-4-フェニル-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-2-[2-(4-ブロモフェニル)2-オキソエチル]-2-ヒドロキシ-4-フェニル-3-ブテン酸メチル ,  (R,E)-2-ヒドロキシ-2-[2-(4-ニトロフェニル)2-オキソエチル]-4-フェニル-3-ブテン酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： ケトン ,  不飽和 ,  ケトエステル ,  フェニルグリオキサール ,  水和物 ,  有機触媒 ,  不斉アルドール反応