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J-GLOBAL ID：201502246969723938   整理番号：15A0556114

内因性のチオールを検出するためのベンゾチアゾール誘導体へのチオール付加反応のメカニズムの研究

Mechanism study of the thiol-addition reaction to benzothiazole derivative for sensing endogenous thiols

著者 (9件)： GARCIA-BELTRAN Olimpo (Facultad de Ciencias Naturales y Matematicas, Universidad de Ibague, Carrera 22 Calle 67, Ibague 730001, Colombia) ,  GARCIA-BELTRAN Olimpo (Departamento de Biologia, Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, Santiago, CHL) ,  SANTOS Jose G. (Facultad de Quimica, Pontificia Universidad Catolica de Chile, Casilla 306, Santiago 6094411, CHL) ,  FUENTEALBA Sandra (Facultad de Quimica, Pontificia Universidad Catolica de Chile, Casilla 306, Santiago 6094411, CHL) ,  DE la Torre Pedro (Laboratorio Sintesis Organica, Instituto de Quimica de Recursos Naturales, Universidad de Talca, Casilla 747, Talca, CHL) ,  PAVEZ Paulina (Facultad de Quimica, Pontificia Universidad Catolica de Chile, Casilla 306, Santiago 6094411, CHL) ,  MENA Natalia (Departamento de Biologia, Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, Santiago, CHL) ,  NUNEZ Marco T. (Departamento de Biologia, Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, Santiago, CHL) ,  ALIAGA Margarita E. (Facultad de Quimica, Pontificia Universidad Catolica de Chile, Casilla 306, Santiago 6094411, CHL)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 19  ページ： 2437-2440  発行年： 2015年05月06日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (E)-2-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(4-モルフォリノフェニル)アクリロニトリル(化合物JGB)が,γ-グルタミルシステイン(γ-Glu-Cys),システイン(Cys),グルタチオン(GSH),ホモシステイン(Hcy),システイニルグリシン(Cys-Gly),ジヒドロリポ酸(DHLA)などの内在性チオールとの間でする反応を動力学的に研究した。NMRおよびESI-MS/MSによって行われた研究から,この反応は化合物JGBに存在する二重結合へのチオール付加を介して起こることが示された。産物分析および二次速度定数(k_N)のpH依存性を考慮して,化合物JGBの急速なプロトン化が起きて中間体になりチオレートの攻撃によって最終生成物を得るメカニズムを提案した。さらに,このプローブはヒト神経芽細胞腫SH-SY5Y細胞でのチオールを感知することができた。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 反応機構 ,  培養細胞 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  *チオール ,  *付加反応 ,  *プローブ ,  蛍光標識 ,  酸解離定数 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  タンデム質量分析 ,  pH依存性 ,  プロトン化 ,  陽子磁気共鳴 ,  反応速度 ,  光学顕微鏡法 ,  蛍光顕微鏡 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  トリペプチド ,  含硫アミノ酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： ESI-MS/MS ,  SH-SY5Y細胞 ,  ベンゾチアゾール類 ,  *蛍光プローブ ,  蛍光顕微鏡観察

分類 (4件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族チオール  (CF03120R) ,  生体の顕微鏡観察法  (EA03050C)

物質索引 (8件)： γ-グルタミルシステイン ,  グルタチオン ,  システイニルグリシン ,  システイン ,  ジヒドロリポ酸 ,  ホモシステイン ,  JGB ,  2-アミノ-3-[[1-(4-モルホリノフェニル)-2-シアノ-2-(ベンゾチアゾール-2-イル)エチル]チオ]プロパン酸

タイトルに関連する用語 (6件)： 内因性 ,  チオール ,  ベンゾチアゾール誘導体 ,  付加反応 ,  メカニズム ,  研究