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J-GLOBAL ID：201502247827606922   整理番号：15A0643968

ワンポット逐次遷移金属触媒反応を経るカルボン酸誘導体の還元的C_sp2-HおよびC_sp3-Hシリル化へのモジュール化アプローチ

Modular Approach to Reductive C_sp2-H and C_sp3-H Silylation of Carboxylic Acid Derivatives through Single-Pot, Sequential Transition Metal Catalysis

著者 (4件)： HUA Yuanda (Univ. Texas at Arlington, Texas, USA) ,  JUNG Seongjeong (Univ. Texas at Arlington, Texas, USA) ,  ROH James (Univ. Texas at Arlington, Texas, USA) ,  JEON Junha (Univ. Texas at Arlington, Texas, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 9  ページ： 4661-4671  発行年： 2015年05月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Ir錯体とRh錯体を使用し,芳香族カルボン酸エステルあるいはケトン類のortho位置C_sp2-H,およびortho位置メチル基のC_sp3-Hをシリル化し,ワンポット二工程でベンゾオキサシロール類,およびベンゾオキサシリン類を合成した。例えば,ジクロロエタン中で[Ir(coe)₂Cl]₂触媒存在下,安息香酸メチルとH₂Si(iPr)₂(2.5当量)を80°Cで反応させ,ベンジル(ジイソプロピルシリル)エーテル(BSE)を得た。次いで,THF中で[Rh(nbd)Cl]₂,P(4-OMePh)₃(2.4当量),nbe(2当量)存在下,BSEを120°Cで反応させた。収率91%で1,1-ジイソプロピル-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサシロールを得た。

シソーラス用語： *有機ケイ素化合物 ,  芳香族カルボン酸 ,  芳香族ケトン ,  芳香族アルデヒド ,  シリル化 ,  ケイ素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  イリジウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  ロジウム錯体 ,  ロジウム触媒 ,  環化反応 ,  *エーテル
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  *シリルエーテル ,  *シリン類 ,  *シロール類

分類 (2件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： ベンジル(ジイソプロピルシリル)エーテル ,  p-メトキシベンジル(ジイソプロピルシリル)エーテル ,  N,N-ジメチル-p-(ジイソプロピルシリルオキシメチル)アニリン ,  1,1-ジエチル-6-ジメチルアミノ-1-シラ-1,3-ジヒドロベンゾ[c]フラン ,  3,3-ジイソプロピル-4-ジイソプロピルシリル-3-シラ-3,4-ジヒドロ-1H-フロ[3,4-b]インドール ,  1,1-ジエチル-3-メチル-1-シラ-1,3-ジヒドロベンゾ[c]フラン ,  1,1-ジエチル-3,4-ジメチル-1-シラ-1,3-ジヒドロベンゾ[c]フラン ,  1,1-ジエチル-3-イソプロピル-1-シラ-1,3-ジヒドロベンゾ[c]フラン ,  1,1-ジエチル-4-メチル-1-シラ-1,3-ジヒドロベンゾ[c]フラン ,  1,1-ジエチル-6-メトキシ-1-シラ-1,3-ジヒドロベンゾ[c]フラン ,  1,1-ジエチル-6-メチル-1-シラ-1,3-ジヒドロベンゾ[c]フラン ,  1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノン ,  3,3-ジイソプロピル-8-フルオロ-3-シラ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン ,  1,5,8-トリメチル-3,3-ジエチル-3-シラ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン ,  3,3-ジエチル-5,8-ジメチル-3-シラ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン

タイトルに関連する用語 (8件)： ポット ,  逐次 ,  遷移金属触媒反応 ,  カルボン酸 ,  誘導体 ,  還元 ,  シリル化 ,  モジュール化