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J-GLOBAL ID：201502250883140325   整理番号：15A0750588

ニトリルアニオンによるエナンチオ選択的ロジウム触媒アリル位置換:非環式四級炭素立体中心の構築

Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with a Nitrile Anion: Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers

著者 (2件)： TURNBULL Ben W. H. (Queen’s Univ., Kingston, CAN) ,  EVANS P. Andrew (Queen’s Univ., Kingston, CAN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 19  ページ： 6156-6159  発行年： 2015年05月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリルベンゾエートとα-置換ベンジルニトリルアニオンの直接的高エナンチオ選択的ロジウム触媒アリルアルキル化を開発した。これは,非環式四級炭素立体中心を構築する新規方法であり,ニトリルアニオンの直接的でエナンチオ選択的なアルキル化を初めて可能とした方法である。この方法は,C-金属型とN-金属型の平衡状態を調整する能力を有するという特徴を持つ。得られたニトリル化合物は,様々な官能基を持つ有用な誘導体に選択的かつ効率的に変換することができる。また,このニトリル化合物から5-HT4セロトニン遮断薬であるアリールピペラジンを4段階という少ないステップで合成することが可能である。

シソーラス用語： *芳香族ニトリル ,  *置換反応 ,  アルキル化 ,  位置特異性反応 ,  不斉合成 ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  原子 ,  立体化学 ,  セロトニン拮抗薬 ,  窒素複素環化合物 ,  生物活性 ,  *アルケン
準シソーラス用語： 5-HT4セロトニン遮断薬 ,  アリル位アルキル化 ,  *アリル位置換 ,  エナンチオ選択的合成 ,  ピペラジン類 ,  生理活性 ,  立体中心

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (15件)： 2-メチル-2-フェニル-3-ブテンニトリル ,  2-イソプロピル-2-フェニル-3-ブテンニトリル ,  2-ベンジル-2-フェニル-3-ブテンニトリル ,  2-メチル-2-(p-メトキシフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-イソプロピル-2-(p-メトキシフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-ベンジル-2-(p-メトキシフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-メチル-2-(p-メチルフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-イソプロピル-2-(p-メチルフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-ベンジル-2-(p-メチルフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-メチル-2-(p-ブロモフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-イソプロピル-2-(p-ブロモフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-ベンジル-2-(p-ブロモフェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-メチル-2-(p-(トリフルオロメチル)フェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-イソプロピル-2-(p-(トリフルオロメチル)フェニル)-3-ブテンニトリル ,  2-ベンジル-2-(p-(トリフルオロメチル)フェニル)-3-ブテンニトリル

タイトルに関連する用語 (6件)： ロジウム触媒 ,  アリル位置換 ,  環 ,  炭素 ,  立体中心 ,  構築