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J-GLOBAL ID：201502251258078596   整理番号：15A0247306

酸化的転位を経由するベンゾオキサゾール類とベンズイミダゾール類の超原子価ヨウ素媒介合成

Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement

著者 (8件)： ZHANG Xiaohui (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing Univ., Chongqing 400044, CHN) ,  ZHANG Xiaohui (State Key Lab. of Elemento-Organic Chemistry, Nankai Univ., Tianjin 300071, CHN) ,  HUANG Ruofeng (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing Univ., Chongqing 400044, CHN) ,  HUANG Ruofeng (State Key Lab. of Elemento-Organic Chemistry, Nankai Univ., Tianjin 300071, CHN) ,  MARROT Jerome (Inst. Lavoisier de Versailles, UMR CNRS 8180, Univ. de Versailles-St-Quentin-en-Yvelines, 45 Avenue des Etats-Unis ...) ,  COEFFARD Vincent (Inst. Lavoisier de Versailles, UMR CNRS 8180, Univ. de Versailles-St-Quentin-en-Yvelines, 45 Avenue des Etats-Unis ...) ,  XIONG Yan (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing Univ., Chongqing 400044, CHN) ,  XIONG Yan (State Key Lab. of Elemento-Organic Chemistry, Nankai Univ., Tianjin 300071, CHN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 4  ページ： 700-708  発行年： 2015年01月28日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾオキサゾール類とN-Tsベンズイミダゾール類をそれぞれ合成するために,o-ヒドロキシおよびo-アミノアリールN-HケトイミンのBeckmann転位を開発した。ケトイミン誘導体は対応するケトンとアンモニアの縮合により容易に合成でき,また(ジアセトキシヨード)ベンゼンは目的の複素環を形成する方向への[1,2]-アリール転位を引き起こす効率的酸化剤として作用することを見出した。これらの結果は,置換パターンに依存してベンズイソオキサゾールまたは1H-インダゾールが形成され得る別の機構的経路を明らかにする。Beckmann転位戦略は,クロルミダゾールやクレミゾールのようなベンズイミダゾールを含有する生体関連標的の合成に応用した。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ヨウ素 ,  *Beckmann転位 ,  縮合反応 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  Beckmann転位反応 ,  C13NMR ,  ESI-MS ,  イソオキサゾール誘導体 ,  *ベンズイミダゾール誘導体 ,  *ベンズイミダゾール類 ,  *ベンゾオキサゾール誘導体 ,  *ベンゾオキサゾール類 ,  生物活性化合物 ,  *超原子価ヨウ素

分類 (5件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  イミダゾール  (CF07083X) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (18件)： クロルミダゾール ,  (ジアセトキシヨード)ベンゼン ,  1H-インダゾール ,  クレミゾール ,  2-メチル-5-ブロモベンゾオキサゾール ,  2-メチルベンゾオキサゾール-5-カルボニトリル ,  2,5-ジメチルベンゾオキサゾール ,  2-メチル-6-メトキシベンゾオキサゾール ,  2-プロピルベンゾオキサゾール ,  3-フェニル-1,2-ベンゾイソオキサゾール ,  6-メトキシ-2-フェニルベンゾオキサゾール ,  2-メチル-1-トシル-1H-ベンゾイミダゾール ,  2-エチル-5-ニトロ-1-トシル-1H-ベンゾイミダゾール ,  6-メチル-5-トシル-5H-1,3-ジオキソロ[4,5-f]ベンゾイミダゾール ,  3-メチル-1-トシル-1H-[1,3]ジオキソロ[4,5-f]インダゾール ,  2-フェニル-1-トシル-1H-ベンゾイミダゾール ,  3-フェニル-1-トシル-1H-インダゾール ,  5-クロロ-3-フェニル-1-トシル-1H-インダゾール

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸化 ,  転位 ,  ベンゾオキサゾール類 ,  ベンズイミダゾール類 ,  超原子価ヨウ素