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J-GLOBAL ID：201502251622242240   整理番号：15A0109306

抗癲癇薬1-(2,6-ジフルオロベンジル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド(ルフィナミド)および類似体の新規無溶媒メタルフリー合成

New solventless and metal-free synthesis of the antiepileptic drug 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide (Rufinamide) and analogues

著者 (6件)： BONACORSO Helio G. ,  MORAES Maiara C. ,  LUZ Fabio M. ,  QUINTANA Pedro S. ,  ZANATTA Nilo ,  MARTINS Marcos A.P.
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 2  ページ： 441-444  発行年： 2015年01月08日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,無溶媒,メタルフリー触媒を使用し,還元試薬をまったく用いないワンポット反応により,抗癲癇薬ルフィナミド[化学構造:1-(2,6-ジフルオロベンジル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド]および数種の類似化合物を新規合成した。提示した大きな新規性は,1,1,1-トリクロロ-4-アルコキシアルカ-3-エン-2-オンと幾つかのベンジルアジド類との間の位置選択的1,3-双極環状付加反応からの新規前駆体としての4-トリクロロアセチル-1-(2,6-ジフルオロベンジル/ベンジル/4-メトキシベンジル)-5-メチル(フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾールの合成であり,これはNH₄OH水溶液での付加-脱離反応によって良好な収率(42~52%)でルフィナミドおよび類似体に変換した。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *抗痙攣薬 ,  *窒素複素環化合物 ,  類似物質 ,  *化学反応 ,  ワンポット合成 ,  環状付加 ,  *1,3-双極環状付加 ,  脱離反応 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  ESI-MS ,  トリアゾール化合物 ,  *トリアゾール誘導体 ,  ワンポット反応 ,  *位置選択的反応 ,  環状付加反応 ,  *抗癲癇薬 ,  無溶媒合成 ,  類似体

分類 (5件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  抗てんかん薬・抗けいれん薬の基礎研究  (GW03060D) ,  トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (14件)： 1H-1,2,3-トリアゾール ,  ルフィナミド ,  ベンジルアザイド ,  2,6-ジフルオロベンジルアザイド ,  1,1,1-トリクロロ-4-エトキシ-3-ブテン-2-オン ,  1-[1-(2,6-ジフルオロベンジル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2,2,2-トリクロロエタノン ,  1-[1-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2,2,2-トリクロロエタノン ,  1-[1-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2,2,2-トリクロロエタノン ,  1-(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2,2,2-トリクロロエタノン ,  1-(1-ベンジル-5-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2,2,2-トリクロロエタノン ,  1-[1-(4-メトキシベンジル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2,2,2-トリクロロエタノン ,  1-[1-(4-メトキシベンジル)-5-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2,2,2-トリクロロエタノン ,  1-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボアミド ,  1-(2,6-ジフルオロベンジル)-5-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 抗癲癇薬 ,  トリアゾール ,  カルボキサミド ,  ルフィナミド ,  類似体 ,  無溶媒 ,  メタルフリー合成