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J-GLOBAL ID:201502252113727851   整理番号:15A0481048

チロシン由来の刺激応答性蛍光アミノ酸

Tyrosine-derived stimuli responsive, fluorescent amino acids
著者 (7件):
資料名:
巻:号:ページ: 1150-1158  発行年: 2015年02月19日 
JST資料番号: U7042A  ISSN: 2041-6539  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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スチルベン及びmeta-フェニレンビニレン(m-PPV)骨格を有する一連の蛍光非天然アミノ酸(UAA)が合成されており,それらの光学的特性を検討した。これらの新規UAAは,一連のスチレン類似体とのパラジウム触媒Heckカップリングを使用して保護ジヨード-L-チロシンから得た。発光が波長の狭い範囲に制限されている他の蛍光UAAとは異なり,これらの新しいアミノ酸は,HEPES緩衝液中でQYが4%のNIRを含む広範囲の波長(400~800nm)で発光ピークを示す。ピリジン官能基及びフェノール官能基の両方の組み入れは,それぞれ塩基性,酸性および中性状態で,別個の赤,緑,及び青(RGB)の発光をもたらす。さらに重要なことは,これらのアミノ酸は,刺激応答性蛍光プローブとしての有望性を示す可逆的なpH及び酸化還元応答を示した。ペプチド合成におけるこれらUAAの有用性をさらに実証するために,アミノ酸の一つを,標準固相ペプチド合成を介して細胞透過性ペプチド(CPP)の配列に組み入れた。得られたCPPを2つの異なる細胞株で処理し,共焦点蛍光顕微鏡法によってインターナリゼーションを追跡した。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST
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