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J-GLOBAL ID：201502253876403719   整理番号：15A0540451

無溶媒条件におけるエナンチオ選択的分子間および分子内アルドール反応のための回収可能な二元機能有機触媒としてのピリミジン誘導プロリンアミド

Pyrimidine-Derived Prolinamides as Recoverable Bifunctional Organocatalysts for Enantioselective Inter- and Intramolecular Aldol Reactions under Solvent-Free Conditions

著者 (5件)： VIZCAINO-MILLA Pascuala (Departamento de Quimica Organica, Facultad de Ciencias, and Centro de Innovacion en Quimica Avanzada (ORFEO-CINQA) ...) ,  SANSANO Jose M. ,  NAJERA Carmen ,  FISER Bela ,  GOMEZ-BENGOA Enrique
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 12  ページ： 2614-2621  発行年： 2015年04月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (R,R)-および(S,S)-trans-シクロヘキサン-1,2-ジアミン骨格および2-ピリミジニル単位を有するキラルなL-プロリンアミド2を合成し,無溶媒条件における1,6-ヘキサン二酸を助触媒とする分子間および分子内アルドール反応のための一般有機触媒として用いた。ケトン-アルデヒドおよびアルデヒド-アルデヒドの間の分子間反応は,触媒(S,S)-2bを用いて10°Cにおいて含水条件で行わなければならなかったが高い位置,ジアステレオおよびエナンチオ選択性で逆アルドール体が得られた。Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反応の場合,触媒2の両方のジアステレオマーは水がなくても室温で同様な結果を示して対応するWieland-Miescherケトンおよび誘導体が得られた。両方の型の反応を1gまでスケールアップし,抽出後処理によって有機触媒を回収し,再利用し,明確な活性の低下がまったくなかった。DFT計算は,触媒2aおよび2bで発生する水素結合ネットワークの計算機比較を提供することによって,分子間過程の立体化学的な結果および有機触媒が担う二元機能的な役割を支持した。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アミノ酸 ,  アルドール反応 ,  触媒 ,  *触媒反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  立体特異性反応 ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： ピリミジン誘導体 ,  プロリン誘導体 ,  リサイクル可能触媒 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (5件)： p-ニトロベンズアルデヒド ,  シクロヘキサノン ,  (2S)-N-[(1R,2R)-2α-(2-ピリミジニルアミノ)シクロヘキサン-1β-イル]ピロリジン-2α-カルボアミド ,  (2S)-N-[(1S,2S)-2β-(2-ピリミジニルアミノ)シクロヘキサン-1α-イル]ピロリジン-2α-カルボアミド ,  (2S)-2-[(αR)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]-1-シクロヘキサノン

タイトルに関連する用語 (6件)： 無溶媒条件 ,  アルドール反応 ,  有機触媒 ,  ピリミジン ,  誘導 ,  プロリンアミド