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J-GLOBAL ID：201502254431861730   整理番号：15A0643925

アセトアニリド類の二元的役割:脱アセチル化/ジアゾ化とパラジウム触媒C-Cカップリング反応を通しての配向基の無痕跡除去

Dual Role of Acetanilides: Traceless Removal of a Directing Group through Deacetylation/Diazotation and Palladium-Catalyzed C-C-Coupling Reactions

著者 (4件)： SCHMIDT Bernd (Univ. Potsdam, Potsdam-Golm, DEU) ,  ELIZAROV Nelli (Univ. Potsdam, Potsdam-Golm, DEU) ,  SCHILDE Uwe (Univ. Potsdam, Potsdam-Golm, DEU) ,  KELLING Alexandra (Univ. Potsdam, Potsdam-Golm, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 9  ページ： 4223-4234  発行年： 2015年05月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,酸化的Pd²⁺触媒,ortho-C-H活性化反応に対する,アセトアニリド類の触媒的配向基の,その後の非酸化的Pd(0)触媒カップリング反応に対して,脱離基に変換する効率的サイクルについて述べた。アセトアニリド類を配向基援助Pd²⁺触媒C-H活性化により,例えば,アシル化などにより官能化して,その後,脱アセチル化/ジアゾ化と,スチレン,アクリラート,有機トリフルオロボラートなどとの,Pd(0)触媒C-Cカップリングからなる逐次反応により,対応する1,2-置換アレーンを高い位置選択性で得た。この研究で明らかにした逐次反応により,簡単なアセトアニリド類から,構造的に多様なortho-置換芳香族ケトン類を得ることができた。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  *パラジウム触媒 ,  *カルボアミド ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *芳香族アミン ,  脱アセチル ,  ジアゾ化 ,  *カップリング反応 ,  基 ,  化学反応 ,  活性化 ,  *芳香族ケトン ,  配位子効果 ,  付加反応
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  *アセトアニリド類 ,  脱アセチル化 ,  脱離基

分類 (3件)： 芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： 2-(4-メトキシベンゾイル)ベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロボラート ,  2-(4-クロロベンゾイル)ベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロボラート ,  N-[2-(3-メトキシブタノイル)フェニル]アセトアミド ,  (E)-3-(2-ベンゾイル-5-メトキシフェニル)アクリル酸メチル ,  2-(4-フルオロベンゾイル)ベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロボラート ,  2-ブチリルベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロボラート ,  2-ベンゾイル-5-メトキシベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロボラート ,  2-ベンゾイル-5-メチルベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロボラート ,  2-ベンゾイル-5-クロロベンゼンジアゾニウム・テトラフルオロボラート ,  (E)-3-(2-ベンゾイルフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-(2-ベンゾイル-4-メトキシフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-(2-ベンゾイル-4-クロロフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-(2-ベンゾイル-4-フルオロフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-[2-(3-メチルブタノイル)フェニル]アクリル酸メチル ,  (E)-3-(2-ブチリルフェニル)アクリル酸メチル

タイトルに関連する用語 (8件)： アセトアニリド類 ,  役割 ,  脱アセチル化 ,  ジアゾ化 ,  パラジウム触媒 ,  C-Cカップリング ,  配向基 ,  痕跡