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J-GLOBAL ID：201502254548900388   整理番号：15A0679891

ブロモニウムとチイラニウムにより誘導される環化を介した選択的6員環ブロモエーテル形成

Studies in selective 6-membered bromoether formation via bromonium and thiiranium-induced cyclizations

著者 (4件)： LEVINSON Adam M. (Dep. of Chemistry, Columbia Univ., New York, NY 10027, USA) ,  MILNER Phillip J. (Dep. of Chemistry, Columbia Univ., New York, NY 10027, USA) ,  SNYDER Scott A. (Dep. of Chemistry, Columbia Univ., New York, NY 10027, USA) ,  SNYDER Scott A. (Dep. of Chemistry, The Scripps Res. Inst., Jupiter, FL 33458, USA)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 23  ページ： 3553-3556  発行年： 2015年06月03日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ブロモニウム誘発環化を経由する線状アルケノール前駆体からの6-endoブロモエーテル環系の形成は歴史上の課題となっており,剛直足場上であっても一般的には5-exo生成物が優先する。本研究では,BDSB(Et₂SBr・SbCl₅Br)のような新しいブロモニウム源を用いて直接的にそのような環化反応を達成するための検討と,二つの代替法としてのチイラニウム誘導環化とこれに続く硫黄処理,あるいは第二級アルコール類のブロモニウム誘導閉環と酸化的官能基化に基づく段階的手順により完全置換炭素中心を形成させる方法の検討について報告した。幾つかの場合には,5-exo代替物を生成することなく6-endoブロモエーテル類を制御良く形成することができた。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ブロモニウム ,  *有機硫黄化合物 ,  *環化反応 ,  *エーテル化 ,  化学合成 ,  全合成 ,  環状エーテル ,  酸素複素環化合物 ,  陽子磁気共鳴 ,  X線構造解析
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  X線結晶構造解析 ,  エーテル化反応 ,  *チイラニウム ,  テトラヒドロフラン類 ,  ブロモニウム化合物 ,  *環化 ,  天然物合成 ,  閉環反応

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

タイトルに関連する用語 (4件)： ブロモニウム ,  誘導 ,  環化 ,  6員環