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J-GLOBAL ID：201502255074548340   整理番号：15A0509963

セスキテルペンのタシロニンクラスに関連したエナンチオマー的豊富化およびポリオキシ化ペルヒドロ-3,5a-メタノインデノ[4,5-c]フラン類への化学酵素的経路

Chemoenzymatic Routes to Enantiomerically Enriched and Polyoxygenated Perhydro-3,5a-methanoindeno[4,5-c]furans Related to the Tashironin Class of Sesquiterpenes

著者 (3件)： SHARMA Mukesh K. (Australian National Univ., ACT, AUS) ,  BANWELL Martin G. (Australian National Univ., ACT, AUS) ,  WILLIS Anthony C. (Australian National Univ., ACT, AUS)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 5  ページ： 2930-2936  発行年： 2015年03月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： セスキテルペノイドは,シキミ属から単離された天然材料である。著者らは,生物化学的活性であるタシロニンへの明確なアプロチーとして,天然生成物の必要なデカヒドロ-3,5a-メタノインデノ[4,5-c]フラン類骨格をテトラメチル化ヘキサヒドロ-3a,6a-メタノインデノからの調製について報告する。para-メトキシベンゾエートは,cis-1,2-ジヒドロカテコールから8段階で得ることができる。para-メトキシベンゾエートは,超音波照射下にて0~5°Cのジクロロメタン中の四酢酸鉛,分子状ヨウ素と炭酸カルシウムの混合物に暴露する。その際に分子間アルコキシラジカル媒介環化反応が生じることで,デカヒドロ-3,5a-メタノインデノ[4,5-c]フランが生成する。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *酸素複素環化合物 ,  *共役ジエン ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  セスキテルペン ,  不斉反応 ,  純度試験 ,  二次代謝産物 ,  離弁花類
準シソーラス用語： Illicium ,  *インデン類 ,  エナンチオマ純度 ,  *フラン類 ,  *縮合多環複素環化合物

分類 (3件)： インデン  (CF06030O) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (5件)： タシロニン ,  3a,6,8b,11,11-ペンタメチル-8-アセトキシ-9-(p-メトキシベンゾイルオキシ)-4,5-(エポキシメタノキシ)-3,5a-メタノ-1,3,3a,4,5,6,7,8,8a,8b-デカヒドロ-5aH-インデノ[4,5-c]フラン ,  3a,6,8b-トリメチル-9-(p-メトキシベンゾイルオキシ)-3,5a-メタノ-1,3,3a,4,5,6,7,8,8a,8b-デカヒドロ-5aH-インデノ[4,5-c]フラン-4,8-ジオン ,  3a,6,8b,11,11-ペンタメチル-8-アセトキシ-9-(p-メトキシベンゾイルオキシ)-4,5-(エポキシメタノキシ)-3,5a-メタノ-1,3,3a,4,5,6,7,8,8a,8b-デカヒドロ-5aH-インデノ[4,5-c]フラン-1-オール ,  3a,6,8b-トリメチル-8a-ヒドロキシ-9-(p-メトキシベンゾイルオキシ)-3,5a-メタノ-1,3,3a,4,5,6,7,8,8a,8b-デカヒドロ-5aH-インデノ[4,5-c]フラン-4,8-ジオン

タイトルに関連する用語 (9件)： セスキテルペン ,  タシロニン ,  クラス ,  エナンチオマー ,  ポリオ ,  フラン類 ,  化学 ,  酵素 ,  経路