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J-GLOBAL ID：201502255092916631   整理番号：15A0225632

フッ化δ-ラクタム類の短く効果的な合成

Short and efficient synthesis of fluorinated δ-lactams

著者 (4件)： COGSWELL Thomas J. (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR) ,  DONALD Craig S. (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR) ,  LONG De-Liang (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR) ,  MARQUEZ Rodolfo (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 13  号： 3  ページ： 717-728  発行年： 2015年01月21日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,フッ化δ-ラクタム類の合成に有用な,市販アルデヒド類からの短く効率的な方法を開発した。具体的には,まず,ベンズアルデヒドに,4-メトキシベンジルアミンおよびアリルマグネシウムを反応させることで,4’-メトキシ-N-(1-フェニル-3-ブテニル)ベンジルアミンへと誘導した。次に,HBTU(1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-ベンゾトリアゾリウム-3-オキシドヘキサフルオロホスファート)を触媒として,上記のアミンと2-フルオロアクリル酸とを反応させることで,2’-フルオロ-N-(4”-メトキシベンジル)-N-(1-フェニル-3-ブテニル)-アクリルアミドを合成した。さらに,このアクリルアミド誘導体をGrubbs触媒で処理することにより,3-フルオロ-1-(4-メトキシベンジル)-6-フェニル-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オンを調製した。続いて,この5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オン誘導体を,CAN(硝酸セリウムアンモニウム)で酸化的に処理してPMB基(4-メトキシベンジル基)を脱保護して,3-フルオロ-6-フェニル-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オンとし,さらにこの化合物を,Pd/C触媒存在下で水素添加することで,目的化合物である,3-フルオロ-6-フェニル-ピペリジン-2-オンへと変換できた。本方法は,広範なδ-ラクタム類の合成に適用可能であることを確認した。

シソーラス用語： *ラクタム ,  *フッ化物 ,  アルデヒド ,  化学合成 ,  カルベン錯体 ,  *ルテニウム触媒 ,  *水素化 ,  パラジウム触媒 ,  脱保護基 ,  *Grignard試薬
準シソーラス用語： *Grubbs触媒 ,  有機合成

分類 (4件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  アルケン  (CF03030T) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (6件)： HBTU ,  N-(4-フェニル-3-ブテニル)-4-メトキシベンゼンメタンアミン ,  N-(4-メトキシベンジル)-N-(4-フェニル-3-ブテニル)-2-フルオロアクリルアミド ,  1-(4-メトキシベンジル)-3-フルオロ-6-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-オン ,  3-フルオロ-6-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-オン ,  (3S)-3β-フルオロ-6β-フェニルピペリジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (1件)： ラクタム類