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J-GLOBAL ID：201502256309047064   整理番号：15A0509850

両親媒性ペリレン-カリックス[4]アレーンハイブリッド:合成および調節できる自己集合

Amphiphilic Perylene-Calix[4]arene Hybrids: Synthesis and Tunable Self-Assembly

著者 (9件)： RODLER Fabian (Friedrich-Alexander-Univ. Erlangen-Nuernberg, Erlangen, DEU) ,  SCHADE Boris (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  JAEGER Christof M (Friedrich-Alexander-Univ. Erlangen-Nuernberg, Erlangen, DEU) ,  JAEGER Christof M (Univ. Nottingham, Nottingham, GBR) ,  BACKES Susanne (Friedrich-Alexander-Univ. Erlangen-Nuernberg, Erlangen, DEU) ,  HAMPEL Frank (Friedrich-Alexander-Univ. Erlangen-Nuernberg, Erlangen, DEU) ,  BOETTCHER Christoph (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  CLARK Timothy (Friedrich-Alexander-Univ. Erlangen-Nuernberg, Erlangen, DEU) ,  HIRSCH Andreas (Friedrich-Alexander-Univ. Erlangen-Nuernberg, Erlangen, DEU)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 9  ページ： 3308-3317  発行年： 2015年03月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 25,26,27,28-テトラヒドロキシ-カリックス[4]アレーンの下リム(25,27位)のOH基を4-ブロモ酪酸メチル化,カルボキシル基への加水分解,Newkomeデンドロン:H²N-G1-^tBuとのアミド化;上リム(5,17位)をアミノ化後,ペリレンモノイミド-モノ酸無水物と縮合,^tBu脱保護し,親水性,疎水性サブ単位がカリキサレンプラットホームの反対面に配列した両親媒性ペリレン-カリックス[4]アレーンハイブリッド(PDC:ビス-ペリレノ ビスデンドロ カリックス[4]アレーン)を得た。2個のペリレンジイミド単位からなる疎水面は自己集合プロセスで強いπ-π相互作用し,2個のNewkome型デンドロンは弱塩基性で水溶性になった。本四面体状両親媒性分子は水-THF(70:30)溶液に溶解し,10^-7Mまで自己集合して経時的にナノファイバからナノロッドを形成し,またTHFを吸収して膨潤した。これをcryo-TEM,紫外可視スペクトル,蛍光スペクトルで確認した。水中でのPDCのクローズド型とオープン型の分子動力学を計算し,アルキル置換ペリレン単位の末端N原子間距離が5Åから27Åに増すときの平均力ポテンシャル差は3kcal/mol,ポテンシャルピークは13kcal/molで室温で容易に越えうることがわかった。

シソーラス用語： *化学修飾 ,  分子構造 ,  化学合成 ,  水溶液 ,  可溶性 ,  *自己集合 ,  ナノファイバ ,  紫外可視吸収スペクトル ,  蛍光スペクトル ,  *分子動力学 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  *両親媒性高分子 ,  デンドリマ ,  ナノロッド ,  フェノール類 ,  *カリックスアレーン ,  溶解性
準シソーラス用語： *カリキサレン ,  cryo-TEM ,  カリキサレン類 ,  ペリレン誘導体 ,  *平均力ポテンシャル

分類 (3件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M) ,  コロイド化学一般  (CB11010C) ,  高分子の立体構造  (CG02031G)

物質索引 (4件)： カリックス[4]アレーン-25,26,27,28-テトラオール ,  3,3′,3′′-(アミノメチリジン)トリス(プロピオン酸tert-ブチル) ,  26,28-ビス[3-[[3-カルボキシ-1,1-ビス(2-カルボキシエチル)プロピル]カルバモイル]プロピル]-11,23-ビス[1,3,8,10-テトラオキソ-9-(1-ペンチルヘキシル)-3,8,9,10-テトラヒドロアントラ[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f′]ジイソキノリン-2(1H)-イル]ペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサ-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン-25,27-ジオール ,  9-(1-ペンチルヘキシル)-1H-2-ベンゾピラノ[6′,5′,4′:10,5,6]アントラ[2,1,9-def]イソキノリン-1,3,8,10(3H,9H)-テトラオン

タイトルに関連する用語 (4件)： 両親媒性 ,  ペリレン ,  調節 ,  自己集合