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J-GLOBAL ID：201502260792782397   整理番号：15A0444209

2-ヨードイサトゲン類:窒素複素環の合成のための多様性のある中間体

2-Iodoisatogens: Versatile Intermediates for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles

著者 (5件)： MADULI Elvis J. M. (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  EDESON Steven J. (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  SWANSON Stephen (GlaxoSmithKline, Hertfordshire, GBR) ,  PROCOPIOU Panayiotis A. (GlaxoSmithKline, Hertfordshire, GBR) ,  HARRITY Joseph P. A. (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 2  ページ： 390-392  発行年： 2015年01月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (2-ニトロフェニル)ヨードアセチレンをTHF中25mol%のCuBr・Me₂S存在下に加熱還流し,2-ヨードイサトゲン(1)を収率64~99%で得た。置換基としてはMe,Cl,MeO,CO₂Me,NHC(O)Meが対応した。(ハロゲン,CN,CF₃置換アリール)ヨードアセチレンでは当量の[Cu(MeCN)₄]BF₄を用いると,収率36~68%で(1)が生成した。(1)の5-メトキシ置換体をアセトン中5%PdCl₂(PPh₃)₂で処理するとイサチンが生成した。(1)のSonogashiraおよびNegishi反応によりアセチレンおよびアリール置換体を収率49~66%で得た。(1)とβ-アリール-β-ケトエステルのアニオンを反応させると置換体が生成し,これらをDMF中3当量のNaIと共に180°Cに加熱すると2-アシリデン-2-オキシインド-ルが収率59~64%で生成した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *ケトン ,  臭化物 ,  銅化合物 ,  銅錯体 ,  フルオロホウ酸 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  クロロ錯体 ,  置換基効果 ,  *環化反応 ,  交差カップリング反応 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *銅触媒 ,  脂肪族ニトリル ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族化合物 ,  スルフィド ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： *イサトゲン類 ,  インドール類 ,  テトラフルオロホウ酸 ,  臭化銅

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (11件)： アセトニトリル ,  アセトン ,  ジメチルスルフィド ,  フェニルアセチレン ,  フェニルマグネシウムブロミド ,  1-(ヨードエチニル)-2-ニトロベンゼン ,  6-メチル-1-オキシラト-2-ヨード-3-オキソ-3H-インドール-1-イウム ,  6-ブロモ-1-オキシラト-2-ヨード-3-オキソ-3H-インドール-1-イウム ,  5-メトキシ-1H-インドール-2,3-ジオン ,  5-メトキシ-1-オキシラト-2-(フェニルエチニル)-3-オキソ-3H-インドール-1-イウム ,  5-メトキシ-1-オキシラト-2-フェニル-3-オキソ-3H-インドール-1-イウム

タイトルに関連する用語 (4件)： 窒素 ,  複素環 ,  多様性 ,  中間体