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J-GLOBAL ID：201502261089263805   整理番号：15A0469871

第四級アンモニウムカチオンと水溶性カリックス[4]レソルシナレンの選択的結合親和性

Selective Binding Affinity between Quaternary Ammonium Cations and Water-Soluble Calix[4]resorcinarene

著者 (3件)： HONG Meiling (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  ZHANG Ying-Ming (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  LIU Yu (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 3  ページ： 1849-1855  発行年： 2015年02月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ブタンスルトンを用いたテトラメトキシレソルシナレンのスルホン化により,環の上部に4個の親水性スルホン基および環の下部に4個の疎水性n-ペンチル基を有する両親媒性カリックス[4]レソルシナレン(SR4A5)の誘導体を合成した。水溶液中におけるSR4A5と9種の第四級アンモニウムカチオンの分子結合挙動を,¹HNMR,蛍光分析,およびUV/vis分光光度滴定を用いて系統的に研究した。このうち複数の荷電と大きなπ共役系を有するビスピリジニウムゲストは,反対の荷電を有するホストのイオン成分との静電相互作用および電子豊富なレソルシナレンのキャビティと電子不足ピリジニウム中心との電荷移動相互作用により高い親和性を示した。この結果,二元錯体のSR4A5誘導体は従来の水溶性パラ位スルホン化カリキサレンと比較して,ジカチオン性分子,特にビスピリジニウム誘導体に対して優れた分子選択性を示した。この結果は多重荷電大環状受容体による高選択性の分子認識プロセスを実現する戦略を提供し,水溶性レゾルシンを基にした超分子集合体の開発を促進する。

シソーラス用語： 大環状化合物 ,  第四アンモニウム ,  *親和性 ,  *包接化合物 ,  スルホン化 ,  両親媒性 ,  濃度 ,  光度滴定 ,  静電相互作用 ,  分子認識 ,  分子集合体 ,  発光 ,  ピリジニウム ,  *ホスト-ゲスト化合物 ,  *カリックスアレーン
準シソーラス用語： *カリキサレン ,  蛍光発光 ,  *結合親和性 ,  超分子集合体 ,  電荷移動相互作用 ,  分光光度滴定 ,  臨界凝集濃度

分類 (2件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M)

物質索引 (11件)： 4,10,16,22-テトラメトキシペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサン-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン-6,12,18,24-テトラオール ,  4,4′,4′′,4′′′-(4,10,16,22-テトラメトキシペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサン-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン-6,12,18,24-テトライル)テトラキスオキシテトラキス(1-ブタンスルホン酸アニオン) ,  テトラヒドロ-1,2-オキサチイン-2,2-ジオキシド ,  テトラベンジルアミニウム ,  フェニルトリメチルアミニウム ,  ベンジルトリメチルアミニウム ,  N,N,N,N′,N′,N′-ヘキサメチルエタン-1,2-ジアミニウム ,  1,4-ジメチル-1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジカチオン ,  1,1′-ジメチル-4,4′-ビピリジニウム ,  1-メチルピリジニウム ,  1,1′-エチレン-2,2′-ビピリジニウム

タイトルに関連する用語 (4件)： 第四級アンモニウム ,  カチオン ,  水溶性 ,  結合親和性