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J-GLOBAL ID：201502261142275063   整理番号：15A0266508

イリジウム触媒によるカルボ環化:ビニルシクロプロパン類とアルキン類の効率的な(5+2)環化付加

Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes

著者 (4件)： MELCHER Michaela-Christina (Centre for Analysis and Synthesis, Lund Univ., Box 124, 22100 Lund (Sweden)) ,  VON WACHENFELDT Henrik ,  SUNDIN Anders ,  STRAND Daniel
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 2  ページ： 531-535  発行年： 2015年01月07日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 中程度の大きさの環を形成するための環化付加反応において,多くの第三列遷移金属触媒は未開発資源のままである。イリジウム触媒を用いたビニルシクロプロパン(VCP)とアルキンの,分子内および分子間(5+2)環化付加の最初の例を報告する。DFTモデルはイリジウム(I)の触媒反応が既報のロジウム(I)触媒によるVCP-アルキン環化付加と類似のメカニズムで進行することを示したが,イリジウムの自由エネルギースパンが小さいため有利な条件下では実質的に速い触媒反応が可能になる。この系の特徴は定量的に近い収率,および広範囲のアルキン類およびビニルシクロプロパン類に適合可能なことである。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アルキン ,  *環状付加 ,  計算 ,  密度汎関数法 ,  触媒 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  *脂環式化合物 ,  自由エネルギー ,  反応速度 ,  *シクロアルケン
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  シクロプロパン類 ,  *環化付加 ,  均一系触媒 ,  *七員環化合物 ,  密度汎関数計算

分類 (2件)： 7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： ビニルシクロプロパン ,  1,2-ジプロピルシクロヘプテン-5-オン ,  1-メチル-2-イソペンチルシクロヘプテン-5-オン ,  1-シクロヘキシル-2-ブチルシクロヘプテン-5-オン ,  1-メチルシクロヘプテン-5-オン ,  1,2-ジ(メトキシメチル)シクロヘプテン-5-オン ,  1,2-ジ(メトキシメチル)-5-ベンジルオキシメチル-1,4-シクロヘプタジエン ,  1-メチル-2-フェニル-5-ベンジルオキシメチル-1,4-シクロヘプタジエン ,  1-メチル-2-(4-フルオロフェニル)-5-ベンジルオキシメチル-1,4-シクロヘプタジエン ,  1-イソプロピル-2-メチル-5-ベンジルオキシメチル-1,4-シクロヘプタジエン ,  1,2-ジプロピル-5-ベンジルオキシメチル-1,4-シクロヘプタジエン ,  1-メチル-2-(4-メトキシフェニル)-5-ベンジルオキシメチル-1,4-シクロヘプタジエン ,  8-メチル-1,2,3,3a,6,7-ヘキサヒドロアズレン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  8-フェニル-1,2,3,3a,6,7-ヘキサヒドロアズレン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  5-ベンジルオキシメチル-8-メチル-1,2,3,3a,6,7-ヘキサヒドロアズレン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  8-メチル-1,2,3,3a,6,7-ヘキサヒドロシクロヘプタ[c]ピロール

タイトルに関連する用語 (4件)： イリジウム触媒 ,  環化 ,  ビニルシクロプロパン ,  環化付加