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J-GLOBAL ID：201502262094371671   整理番号：15A0746621

ワンポット逐次エニン交差メタセシス-環化反応を経るプロパルギルアミン類から1,2,3-置換ピロール類の合成

Synthesis of 1,2,3-Substituted Pyrroles from Propargylamines via a One-Pot Tandem Enyne Cross Metathesis-Cyclization Reaction

著者 (4件)： CHACHIGNON Helene (Northumbria Univ. Newcastle, Newcastle upon Tyne, GBR) ,  SCALACCI Nicolo (Northumbria Univ. Newcastle, Newcastle upon Tyne, GBR) ,  PETRICCI Elena (Univ. Siena, Siena, ITA) ,  CASTAGNOLO Daniele (Northumbria Univ. Newcastle, Newcastle upon Tyne, GBR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 10  ページ： 5287-5295  発行年： 2015年05月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエン中で第二世代のGrubbs触媒(5~10mol%),CuSO₄(2当量)存在下,プロパルギルアミン類とビニルエチルエーテルをマイクロ波照射下に120°Cで反応させた。エニン交差メタセシスによるジエン誘導体と,それに続く環化反応を経て,1,2,3-置換ピロール類を50~70%の収率で合成した。多数の合成例を示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  エニン ,  メタセシス ,  環化反応 ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  ルテニウム触媒 ,  硫酸銅 ,  ワンポット合成 ,  位置特異性反応 ,  マイクロ波加熱
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  *ピロール誘導体 ,  交差メタセシス

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (15件)： N-Boc-2-プロピニルアミン ,  N-Boc-2-メチレン-4-エトキシ-3-ブテニルアミン ,  3-メチル-1-Boc-1H-ピロール ,  3-メチル-1-トシル-1H-ピロール ,  N-フェニル-1-フェニル-2-プロピニルアミン ,  N-トシル-1-(2-フリル)-2-プロピニルアミン ,  N-トシル-1-シクロヘキシル-2-プロピニルアミン ,  N-トシル-1-イソプロピル-2-プロピニルアミン ,  2-フェニル-3-メチル-1H-ピロール-5-カルボアルデヒド ,  (1-(3-メチルブチル)-1H-ピロール-3-イル)メタノール ,  1-アセチル-2-フェニル-3-メチル-1H-ピロール ,  1-アセチル-2-(p-クロロフェニル)-3-メチル-1H-ピロール ,  1-アセチル-2-(m-フルオロフェニル)-3-メチル-1H-ピロール ,  1-ベンゾイル-2-(p-クロロフェニル)-3-メチル-1H-ピロール ,  1-トシル-2-(2-フリル)-3-メチル-1H-ピロール

タイトルに関連する用語 (8件)： ポット ,  逐次 ,  エニン ,  交差メタセシス ,  環化反応 ,  プロパルギルアミン ,  置換 ,  ピロール類