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J-GLOBAL ID：201502262414137222   整理番号：15A0497784

鉄シクロペンタジエノン触媒を用いたアルコールとアミン間のC-N結合形成

C-N Bond Formation between Alcohols and Amines Using an Iron Cyclopentadienone Catalyst

著者 (3件)： RAWLINGS Andrew J. (Univ. Warwick, Coventry, GBR) ,  DIORAZIO Louis J. (AstraZeneca, Cheshire, GBR) ,  WILLS Martin (Univ. Warwick, Coventry, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 5  ページ： 1086-1089  発行年： 2015年03月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンジルアルコールとアニリンは10%Me₃NOを含むトルエン中で鉄(η-テトラフェニルシクロペンタジエノン)トリカルボニル錯体と反応し,N-フェニルベンジルアミンを高収率で生成し,イミンの副生量は低かった。置換ベンジルアルコールや環置換アニリンでも反応は進んだが,アニリンの代わりにベンジルアミンを用いると反応は起こらなかった。アルコールから2個の水素がFe触媒に移動してアルデヒドとなりこれがアミンと反応してイミンを形成,Fe触媒から2個の水素が戻って2級アミンとなる”水素化貸借”反応機構をであった。

シソーラス用語： シクロアルケン ,  共役ジエン ,  *鉄錯体 ,  カルボニル錯体 ,  *脂環式ケトン ,  *アルコール ,  *芳香族アミン ,  イミン ,  *第二アミン ,  *反応機構 ,  置換基効果 ,  第一アミン ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： シクロペンタジエン誘導体

分類 (4件)： 鉄の錯体  (CE01091H) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (8件)： N-ベンジルアニリン ,  N-ベンジル-2-メトキシアニリン ,  N-ベンジル-4-クロロアニリン ,  アニリン ,  トリメチルアミンオキシド ,  ベンジルアルコール ,  2,3,4,5-テトラフェニル-2,4-シクロペンタジエン-1-オン ,  N-ベンジル-2-クロロアニリン

タイトルに関連する用語 (5件)： 鉄 ,  触媒 ,  アルコール ,  アミン ,  C-N結合