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J-GLOBAL ID：201502262796301256   整理番号：15A0469180

二置換オレフィンのルテニウム触媒によるアルケン-アルキンカップリング:三置換エンカルバメート類の立体選択的合成への応用

Ruthenium-Catalyzed Alkene-Alkyne Coupling of Disubstituted Olefins: Application to the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Enecarbamates

著者 (2件)： TROST Barry M. (Stanford Univ., California, USA) ,  CREGG James J. (Stanford Univ., California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 2  ページ： 620-623  発行年： 2015年01月21日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-Boc-アリルアミンとTMSプロピンとをアセトン中1~6%のCpRu(MeCN)₃PF₆存在下に室温で処理すると,収率52~98%で立体選択的に三置換エン-カルバメートが生成した。アリルアミンの2位の置換基としてはMe,B(pin),CH₂OTs,TsCH₂,TMSCH₂,シクロペンチル基などが対応した。エンカルバメートの二重結合を選択的にTES-H/TFAにより還元した。Sharpless法により88%eeでジオールへ酸化した後,シクロペンタノールや1,2-アミノアルコール誘導体へ導いた。

シソーラス用語： *アルケン ,  *アルキン ,  *カップリング反応 ,  *ルテニウム触媒 ,  アリル化合物 ,  ルテニウム錯体 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  フルオロリン酸塩 ,  化学合成 ,  立体選択性 ,  置換基効果 ,  *カルバミド酸エステル ,  反応機構 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： ヘキサフルオロホスファート ,  立体選択的合成

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (4件)： 1-トリメチルシリル-1-プロピン ,  アセトニトリル ,  (2-メチル-2-プロペニル)カルバミド酸tert-ブチル ,  [5-(トリメチルシリル)-2,4-ジメチル-1,4-ペンタジエニル]カルバミド酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 置換 ,  オレフィン ,  ルテニウム触媒 ,  アルケン ,  カルバメート ,  立体選択的合成 ,  応用