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J-GLOBAL ID：201502263222779510   整理番号：15A0469870

3-インドリルメタノールと環状エナミノンの触媒制御化学選択的反応によるC2-官能化インドールの合成

Catalyst-Controlled Chemoselective Reaction of 3-Indolylmethanols with Cyclic Enaminones Leading to C2-Functionalized Indoles

著者 (4件)： LI Xin (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  TAN Wei (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  GONG Yu-Xin (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  SHI Feng (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 3  ページ： 1841-1848  発行年： 2015年02月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリフルオロメタンスルホン酸を触媒として用いた,触媒制御化学選択的正式1,2-付加反応を確立した。イサチンから誘導した3-インドリルメタノールと環状エナミノンを用いた反応により,C2-官能化インドール誘導体を44~88%の中程度~優れた収率で合成した。更にフェニル環に電子不足および電子豊富の両方の基を有する環状エナミノンを用いた反応により,C2-官能化インドール誘導体を71~89%の優れた収率で合成した。生成物の構造をIR分光法,水素および炭素NMR,およびHRMSを用いて明確に同定した。反応機構研究により,この反応には連続する1,4-付加反応/[1,3]-C移動反応/異性化反応が含まれており,1,4-付加物の[1,3]-C移動反応が鍵となるステップであり,触媒の酸性度が化学選択性に決定的な役割を果たすことを明らかにした。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  エナミン ,  エノン ,  脂肪族アルコール ,  化学反応 ,  *付加反応 ,  酸触媒反応 ,  触媒 ,  反応機構 ,  酸性度 ,  *脂環式化合物
準シソーラス用語： *1,2-付加反応 ,  1,4-付加反応 ,  *インドール誘導体 ,  エナミノン ,  *シクロヘキセン類 ,  化学選択性反応 ,  酸触媒

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (14件)： 1-ベンジル-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-(p-メチルベンジル)-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-(p-tert-ブチルベンジル)-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-(m-クロロベンジル)-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-5-クロロ-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-6-メチル-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-6-クロロ-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-7-メチル-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-クロロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-フルオロアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(p-エトキシアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(2-(2-(m,p-ジメトキシアニリノ)-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 環状 ,  エナミノン ,  触媒 ,  化学 ,  C2 ,  官能化 ,  インドール