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J-GLOBAL ID：201502263760015970   整理番号：15A0599762

ベンズアルデヒドのカニッツアーロ反応を用いた化学実験教材の開発と実践

Development and practice of the chemical experiment material by using the Cannizzaro reaction of benzaldehyde.

著者 (2件)： 早藤幸隆 (鳴門教大) ,  今倉康宏 (鳴門教大)
資料名： 教育実践学論集  (Journal for the Science of Schooling)
号： 16  ページ： 131-137  発行年： 2015年03月 
JST資料番号： L6279A  ISSN： 1345-5184  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 有機化合物の酸化還元反応としてのベンズアルデヒドのCannizzaro反応を用いて分離・精製や分光法による分子構造の同定,計算化学による反応機構の考察を基にした化学実験教材を開発した。ベンズアルデヒドと強アルカリの反応混合溶液を調製し,官能基の特性による溶媒抽出を用いて反応生成物を分離・精製し,核磁気共鳴,赤外吸収,質量分析の各スペクトルとシリカゲル薄層クロマトグラフィーにより生成物ベンジルアルコール及び安息香酸と残渣中のベンズアルデヒドを同定した。原子上の電子密度計算と極限反応座標から反応熱と活性化エネルギーを求め,反応機構を検討した。反応の第1段階にて水酸化物イオンのカルボニル炭素への求核付加反応により遷移状態を経由して反応中間体が導かれることを示した。第2段階ではヒドリドイオンがカルボニル炭素の求核付加により安息香酸とベンジルアルコールに誘導されることを計算電子密度により示し,極限反応座標による反応熱と活性化エネルギーと共に実験結果と矛盾しないことを示した。これらの結果を基にして化学実験プログラムを構築し,各段階は科学的に探究する能力の育成に重点を置き,「講義→実験・観察→考察・討論」の教授形態に対応して「内容の把握→実験計画・基本操作→内容の理解・表現」を学習者が繰り返す構成とした。各段階における実験体験を通して総合化学的手法による試行を繰り返しながら,科学的な探求の過程を経験し,新しい概念や科学的基礎・基本事項及び実験操作等を理解・習得できるように考慮した。事前,事後の試験により各段階の実践を通した学習者の変化を確認でき,本プログラムの教育効果を評価できる。

シソーラス用語： *Cannizzaro反応 ,  *実験 ,  教材 ,  *開発 ,  *酸化還元反応 ,  精製 ,  分子構造 ,  計算化学 ,  *反応機構 ,  溶媒抽出 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  赤外吸収スペクトル ,  質量分析 ,  薄層クロマトグラフィー ,  電子密度 ,  計算 ,  反応座標 ,  求核付加反応 ,  遷移状態 ,  反応熱 ,  活性化エネルギー ,  教育効果 ,  アルコール ,  芳香族化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  芳香族カルボン酸 ,  *化学実験 ,  分離精製 ,  量子化学計算 ,  計算機利用 ,  利用
準シソーラス用語： *化学反応機構 ,  核磁気共鳴法 ,  求核付加 ,  *教材開発 ,  薄層クロマトグラフィー法 ,  溶媒抽出法

分類 (3件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  実験操作・装置(化学一般)  (CA02000Q)

物質索引 (3件)： ベンジルアルコール ,  ベンズアルデヒド ,  安息香酸

タイトルに関連する用語 (4件)： ベンズアルデヒド ,  化学実験 ,  教材 ,  開発