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J-GLOBAL ID：201502264415210856   整理番号：15A0741866

アミノチオカルバマート触媒を用いた3-イソチオシアナートオキシインドール類と3-ニトロインドール類との不斉Michael/環化カスケード反応:多環状スピロオキシインドール類のエナンチオ選択的合成

Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reaction of 3-Isothiocyanato Oxindoles and 3-Nitroindoles with Amino-Thiocarbamate Catalysts: Enantioselective Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles

著者 (12件)： ZHAO Jian-Qiang (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  ZHAO Jian-Qiang (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  ZHOU Ming-Qiang (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  ZHOU Ming-Qiang (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  WU Zhi-Jun (Chengdu Inst. of Biology, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  WANG Zhen-Hua (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  WANG Zhen-Hua (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  YUE Deng-Feng (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  YUE Deng-Feng (Univ. Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN) ,  XU Xiao-Ying (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  ZHANG Xiao-Mei (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN) ,  YUAN Wei-Cheng (Chengdu Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Chengdu, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 9  ページ： 2238-2241  発行年： 2015年05月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラル多環状スピロオキシインドール類(I)を,3-イソチオシアナートオキシインドール類(II)と3-ニトロインドール類(III)とから合成した。IIとIIIを,シンコナアルカロイド系チオカルバマート触媒存在下0°Cで反応させ,最高収率99%,最高ジアステレオマー比=98:2,最高96%eeでIを得た。

シソーラス用語： *カルバミド酸エステル ,  *有機硫黄化合物 ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *不斉合成 ,  Michael反応 ,  環化反応 ,  逐次反応 ,  *スピロ化合物 ,  *キノリンアルカロイド ,  アンヌレーション ,  不斉触媒 ,  触媒反応 ,  ラクタム
準シソーラス用語： *オキシインドール誘導体 ,  カスケード反応 ,  *シンコナアルカロイド ,  *チオカルバマート ,  チオラクタム ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (6件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  芳香族単環ニトロ化合物・ニトロソ化合物  (CF05040S) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  芳香族単環尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF05220O)

物質索引 (6件)： 1-メチル-3-イソチオシアナトインドリン-2-オン ,  1-トシル-3-ニトロ-1H-インドール ,  (3S)-1-メチル-1′-チオキソ-4′-トシル-8′bα-ニトロ-1′,2′,4′,8b′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(3′aαH)-ピロロ[3,4-b]インドール]-2-オン ,  3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルチオカルバミド酸(8α,9R)-6′-メトキシ-10,11-ジヒドロシンコナン-9-イル ,  1,5-ジメチル-3-イソチオシアナトインドリン-2-オン ,  (3S)-1,5,7′-トリメチル-1′-チオキソ-4′-トシル-8′bα-ニトロ-1′,2′,4′,8b′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(3′aαH)-ピロロ[3,4-b]インドール]-2-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： 触媒 ,  イソチオシアナート ,  オキシインドール類 ,  インドール類 ,  環化 ,  カスケード反応 ,  スピロオキシインドール類 ,  エナンチオ選択的合成