文献

J-GLOBAL ID：201502264449767205   整理番号：15A0294006

加工されたミオグロビン系触媒を用いた高度にジアステレオ選択的かつエナンチオ選択的オレフィンシクロプロパン化

Highly Diastereoselective and Enantioselective Olefin Cyclopropanation Using Engineered Myoglobin-Based Catalysts

著者 (3件)： BORDEAUX Melanie (Dep. of Chemistry, Univ. of Rochester, 120 Trustee Road, Rochester, NY 14627 (USA)) ,  TYAGI Vikas ,  FASAN Rudi
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 6  ページ： 1744-1748  発行年： 2015年02月02日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 合理的設計を用いて,触媒性能(46800までのターンオーバー)と卓越したジアステレオ-およびエナンチオ選択性(98~99.9%)でアリール置換されたオレフィンのシクロプロパン化を触媒できる加工されたミオグロビン系触媒を開発した。この変換は20gL^-1までのオレフィン基質の存在においてジアステレオ-および/またはエナンチオ選択性の損失なしに実行できた。突然変異と機構的研究は親電子的,ヘム結合カルベン種により媒介されたシクロプロパン化機構を支持し,蛋白質触媒の立体的優先を合理化するモデルを提供した。この研究はミオグロビンがカルベン移動反応性をもつバイオ触媒の開発のための有望で強固な足場を構成することを示した。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 芳香族炭化水素 ,  *ミオグロビン ,  *環化反応 ,  脂環式化合物 ,  カルベン反応 ,  バイオ触媒 ,  タンパク質工学 ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： *シクロプロパン化 ,  プロテインエンジニアリング

分類 (1件)： 芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E)

物質索引 (6件)： ジアゾ酢酸エチル ,  スチレン ,  (1S)-2β-フェニルシクロプロパン-1α-カルボン酸エチル ,  (1R)-2α-(4-メチルフェニル)シクロプロパン-1β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロプロパン-1β-カルボン酸エチル ,  (1R)-2α-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)シクロプロパン-1β-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (5件)： ミオグロビン ,  触媒 ,  ジアステレオ選択 ,  オレフィン ,  シクロプロパン化