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J-GLOBAL ID：201502264566564552   整理番号：15A0609044

容易に入手可能なジ-及びモノフルオロアルカンスルフィン酸ナトリウムを用いる共役N-アリールスルホニル化アミド類のフルオロアルキル化的アリール移動

Fluoroalkylative Aryl Migration of Conjugated N-Arylsulfonylated Amides Using Easily Accessible Sodium Di- and Monofluoroalkanesulfinates

著者 (4件)： HE Zhengbiao (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  TAN Ping (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  NI Chuanfa (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  HU Jinbo (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 8  ページ： 1838-1841  発行年： 2015年04月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリールスルホニル共役不飽和アミド類(I)を,ジ-もしくはモノフルオロアルカンスルフィン酸ナトリウム類(II)を用いて,フルオロアルキル化した。2-(フルオロアルキル)ベンゾチアゾール類をNaBH₄還元して,IIを調製した。IとIIを,AgNO₃触媒/K₂S₂O₈系存在下室温で反応させ,最高収率88%でα-アリール-β-フルオロアルキルカルボアミド類を得た。逐次フルオロアルキル化/アリール転位/SO₂脱離を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *脂肪族フッ素化合物 ,  スルホンアミド ,  カルボアミド ,  *不飽和カルボン酸 ,  *スルフィン酸 ,  有機硫黄酸 ,  銀触媒 ,  *アルキル化 ,  触媒反応 ,  反応機構 ,  転位反応 ,  脱離反応 ,  カリウム化合物 ,  ペルオキソ硫酸塩 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  酸化剤
準シソーラス用語： スルフィン酸類 ,  *フルオロアルキル化 ,  ベンゾチアゾール誘導体 ,  ペルオキソ二硫酸カリウム

分類 (6件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q) ,  チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (10件)： N-トシル-N-フェニルメタクリルアミド ,  ジフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム ,  N-(3-メトキシプロピル)-2-メチル-2-(4-メチルフェニル)-4,4-ジフルオロブタンアミド ,  N-シクロヘキシル-2-メチル-2-(4-メチルフェニル)-4,4-ジフルオロブタンアミド ,  フェニルジフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム ,  N-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-2-(4-ブロモフェニル)-4,4-ジフルオロ-4-フェニルブタンアミド ,  N-(2-シアノエチル)-2-メチル-2-(4-ブロモフェニル)-4,4-ジフルオロ-4-フェニルブタンアミド ,  フルオロメタンスルフィン酸ナトリウム ,  N-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-2-(4-ブロモフェニル)-4-フルオロブタンアミド ,  2-(ジフルオロメチル)-4-アセチルピリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： 入手 ,  酸 ,  ナトリウム ,  共役 ,  アミド類 ,  フルオロアルキル化