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J-GLOBAL ID：201502264677451315   整理番号：15A0626543

エンジオラートのα,β-不飽和スルホキソニウム塩との反応によるγ-ラクトンのジアステレオ選択的合成

Diastereoselective Synthesis of γ-Lactones through Reaction of Enediolates with α,β-Unsaturated Sulfoxonium Salts

著者 (3件)： PERAINO Nicholas J. (Oakland Univ., Michigan, USA) ,  WHEELER Kraig A. (Eastern Illinois Univ., Illinois, USA) ,  KERRIGAN Nessan J. (Oakland Univ., Michigan, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 7  ページ： 1735-1737  発行年： 2015年04月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリール酢酸と2当量のn-BuLiとをTHF中-78°Cで処理した後,(E)-α,β-不飽和ビニルS(O)Ph(NMe₂)BF₄塩を加え50°Cで反応を停止すると,トランス-α,β-二置換-γ-ラクトンが収率54~99%で生成した。スルホキソニウム塩のβ位置換基としてはPh,i-Prが対応した。アリール酢酸の置換基としてはMeO,Me,Clが対応した。α,α-二置換酢酸はα位に4級炭素を持つδ-ラクトンを与えたが,立体選択性は低かった。

シソーラス用語： *カルボン酸 ,  *ラクトン化 ,  立体選択性 ,  置換基効果 ,  有機リチウム化合物 ,  反応機構 ,  *スルホキソニウム ,  反応中間体 ,  ラクトン
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  フラン  (CF07072V)

物質索引 (4件)： 2-ナフチル酢酸 ,  n-ブチルリチウム ,  1-(ジメチルアミノ)-1,3-ジフェニル-1-チオニア-2-プロペン1-オキシド・テトラフルオロほう素アニオン ,  3α-(2-ナフチル)-4β-フェニル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 不飽和 ,  スルホキソニウム ,  塩 ,  ラクトン ,  ジアステレオ選択