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J-GLOBAL ID：201502265463771769   整理番号：15A0549400

1,2-アミノチオール軸受標的化ベクターと生物抱合のための,新しい2-シアノベンゾチアゾールを基にした¹⁸F補欠分子団

A novel 2-cyanobenzothiazole-based ¹⁸F prosthetic group for conjugation to 1,2-aminothiol-bearing targeting vectors

著者 (3件)： INKSTER James A. H. (Univ. Hospitals of Geneva, Cyclotron Unit, Geneva, Switzerland. [e-mail]) ,  COLIN Didier J. ,  SEIMBILLE Yann
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 13  号： 12  ページ： 3667-3676  発行年： 2015年03月28日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らは,PETイメージング用の温和な条件下で作用する放射性ラベル生体分子を,見出す効率的な手段を検討し,二官能性¹⁸F補填分子を開発した。化合物[¹⁸F]FPyPEGCBTは,[¹⁸F]F^-取込のための2-置換ピリジン部と,末端システイン残基とのカップリングのための2-シアノベンゾチアゾール部分から成る。二官能性は,短いPEG鎖で分離している。[¹⁸F]FPyPEGCBTは,対応する2-トリメチルアンモニウムトリフレート前駆体(100°C,15分,MeCN)から,HPLC精製後の調製収率11%±2(減衰補正,n=3)で調製できた。しかし,フッ素化反応の主な放射化学的不純物は,1,2-アミノチオール官能性とは相互作用しないので,¹⁸F補填分子は,分子インプリント高分子固相抽出カートリッジでの部分精製による生物抱合反応で調製することができた。[¹⁸F]FPyPEGCBTは,末端システイン残基で修飾した環状-(RGDfK)の¹⁸F-ラベル化に用いた(TCEP HCl,DIPEA,30分,43°C,DMF)。最終的な減衰補正¹⁸Fペプチドの減衰補正収率は,種々の結果7%±1(n=9)だった。この新しいインテグリン-イメージング剤は,現在癌のマウスモデルで検討している。[¹⁸F]FPyPEGCBTは,直接調製でき,使い易く,親水性なので,大いに期待できる。実際に,ここで報告した耐水放射性生物抱合プロトコルは,¹⁸Fペプチド精製にHPLC一段階だけが必要であり,124~132分以上,単純な自動合成ユニットを使用して遠隔操作ができる。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 分子 ,  補正 ,  機能性高分子 ,  *抱合 ,  *補欠分子団 ,  *軸受 ,  *ベクター ,  *ターゲティング ,  *フッ素同位体 ,  PET【トモグラフィー】 ,  画像処理 ,  放射性同位体 ,  ラベル ,  官能化 ,  窒素複素環化合物 ,  アミノ酸残基 ,  カップリング反応 ,  ポリエチレンオキシド ,  高速液体クロマトグラフィー ,  固相抽出 ,  カートリッジ ,  インテグリン ,  マウス ,  病態モデル ,  親水性 ,  化学合成 ,  遠隔制御 ,  *アミド ,  *硫黄化合物
準シソーラス用語： *アミノチオール ,  システイン残基 ,  ピリジン誘導体 ,  *フッ素18 ,  減衰補正 ,  自動合成 ,  疾患マウスモデル ,  生体分子 ,  *生物抱合 ,  分子インプリント高分子

分類 (4件)： 医用画像処理  (JE04020T) ,  基礎診断学  (GC03002P) ,  基礎放射線医学  (GC04012H) ,  標識化合物  (CB10050N)

物質索引 (4件)： 2-シアノベンゾチアゾール ,  6-[2-[2-[2-(¹⁸F)フルオロ-3-ピリジニルオキシ]エトキシ]エトキシ]ベンゾチアゾール-2-カルボニトリル ,  (2S)-3,6,9,12,15-ペンタオキソ-5α-ベンジル-8β-[4-[1,4-ジオキソ-4-[2-[2-[2-(D-システイニルアミノ)エトキシ]エトキシ]エチルアミノ]ブチルアミノ]ブチル]-11β-(3-グアニジノプロピル)-1,4,7,10,13-ペンタアザシクロペンタデカン-2β-酢酸 ,  (2S)-3,6,9,12,15-ペンタオキソ-5α-ベンジル-8β-[4-[1,4-ジオキソ-4-[2-[2-[2-[[(4S)-2-[6-[2-[2-[2-(¹⁸F)フルオロ-3-ピリジニルオキシ]エトキシ]エトキシ]ベンゾチアゾール-2-イル]-2-チアゾリン-4β-イル]カルボニルアミノ]エトキシ]エトキシ]エチルアミノ]ブチルアミノ]ブチル]-11β-(3-グアニジノプロピル)-1,4,7,10,13-ペンタアザシクロペンタデカン-2β-酢酸

タイトルに関連する用語 (7件)： アミノチオール ,  軸受 ,  標的化 ,  ベクター ,  生物抱合 ,  2-シアノベンゾチアゾール ,  補欠分子団