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J-GLOBAL ID：201502265905715294   整理番号：15A0749736

[Cp^*RhCl₂]₂接触アルキンヒドロアミノ化による1,2-ジヒドロキノリンの合成

[Cp^*RhCl₂]₂-Catalyzed Alkyne Hydroamination to 1,2-Dihydroquinolines

著者 (2件)： KUMARAN Elumalai (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  LEONG Weng Kee (Nanyang Technological Univ., Singapore)
資料名： Organometallics  (Organometallics)
巻： 34  号： 9  ページ： 1779-1782  発行年： 2015年05月11日 
JST資料番号： E0965A  ISSN： 0276-7333  CODEN： ORGND7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 末端アルキン,および芳香族アミンのロジウム接触反応を経由する,1,2-ジヒドロキノリン(I)の一段階合成を報告する。この反応は,第一の反応として,アルキンのヒドロアミノ化によるケチミンの生成,または第二の反応として,ortho C-H結合活性化を通したエナミンへの変換が起こるという,二通りの分離した触媒系が関与すると考えた。採用した酸性条件下,イミン-エナミン平衡状態ではエナミン選択性である。つづくエナミンへのアルキン挿入反応,およびσトロピー転位を経由して(I)が生成する。

シソーラス用語： 化学合成 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  *アミノ化 ,  *付加反応 ,  挿入反応 ,  環化反応 ,  シグマトロピー ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アセチレン化合物 ,  芳香族アミン ,  反応機構 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *キノリン誘導体 ,  *ヒドロアミノ化

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (14件)： 2,4-ジフェニル-2-メチル-7-(ベンジルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ジフェニル-2-メチル-7-イソプロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ジフェニル-2-メチル-7-エトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ジフェニル-2-メチル-7-メトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ジプロピル-2,7-ジメチル-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ジプロピル-2-メチル-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ジプロピル-2-メチル-7-メトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ビス(3-ヒドロキシフェニル)-2-メチル-7-メトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ビス(4-クロロフェニル)-2-メチル-7-メトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ビス(4-フルオロフェニル)-2-メチル-7-メトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-2-メチル-7-メトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  2,4-ビス[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]-2-メチル-7-メトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  3-メトキシアニリン ,  フェニルアセチレン

タイトルに関連する用語 (2件)： アルキン ,  ヒドロアミノ化