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J-GLOBAL ID：201502267265602245   整理番号：15A0469868

Rh(III)触媒を用いた炭酸アリルによるインドリンの温和なC7-アリル化

Mild Rh(III)-Catalyzed C7-Allylation of Indolines with Allylic Carbonates

著者 (10件)： PARK Jihye (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  MISHRA Neeraj Kumar (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  SHARMA Satyasheel (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  HAN Sangil (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  SHIN Youngmi (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  JEONG Taejoo (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  OH Joa Sub (Dankook Univ., Cheonan, KOR) ,  KWAK Jong Hwan (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  JUNG Young Hoon (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  KIM In Su (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 3  ページ： 1818-1827  発行年： 2015年02月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウムシクロペンタジエニル錯体を触媒として用いた,温和な条件下での炭酸アリルによるインドリンのC7位アリル化反応を開発した。各種1-アセチルインドリンと炭酸アリルメチルを用いた反応により,C7位をアリル化したインドリン誘導体を44~83%の中程度~優れた収率および末端アルケンと内部アルケンの位置異性体比25:1~50以上:1の優れた化学選択性で合成した。この反応の適用範囲と限界を探究するため,各種炭酸アリルを用いた反応を行った。またジュウテロメタノールを用いた水素-重水素交換実験を行ってインドリンのC7位のC-H結合切断反応が可逆的なメタル化-プロトン(重水素)-脱メタルであることを明らかにし,八員環の環状ロジウム中間体の生成を含む反応機構を提案した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *アリル化 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  選択性 ,  構造異性体 ,  同位体交換 ,  C-H結合 ,  反応中間体 ,  反応機構 ,  *置換反応 ,  *アリル化合物
準シソーラス用語： *インドリン誘導体 ,  位置異性体 ,  化学選択性 ,  結合切断反応 ,  水素/重水素交換 ,  脱メタル

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  置換反応  (CF02020B) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (16件)： 炭酸アリルメチル ,  1-アセチル-7-アリルインドリン ,  1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-7-アリルインドリン ,  N,N-ジメチル-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-フェニル-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-4-メチル-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-5-クロロ-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-5-ブロモ-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-6-フルオロ-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-6-クロロ-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-2-メチル-7-アリルインドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-7-((E)-2-ブテニル)インドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-7-((E)-3-フェニル-2-プロペニル)インドリン-1-カルボアミド ,  N-ブチル-7-((E)-4-ヒドロキシ-2-ブテニル)インドリン-1-カルボアミド ,  (10-ブチル-11-オキソ-7,1-(エタノイミノメタノ)インドリン-9-イル)酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： Rh ,  触媒 ,  炭酸アリル ,  インドリン ,  C7 ,  アリル化