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J-GLOBAL ID:201502267586245762   整理番号:15A0293568

磁性ナノ粒子上へのAlcaligenes sp.から固定化リパーゼによる(R,S)-2-(2-クロロ-1-ヒドロキシエチル)チオフェンの速度論的分割

Kinetic resolution of (R, S)-2-(2-chloro-1-hydroxyethyl) thiophene via immobilizing lipase from Alcaligenes sp. onto magnetic nanoparticles
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巻: 90  号:ページ: 492-499  発行年: 2015年03月 
JST資料番号: C0264A  ISSN: 0268-2575  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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[背景](S)-2-(2-クロロ-1-ヒドロキシエチル)チオフェンは(S)-ズロキセチン合成のための最も重要な中間物の1つである。(S)-2-(2-クロロ-1-ヒドロキシエチル)チオフェンの調製は酵素的分割によってそのラセミ体から実現される。この研究は優れた性能を有する容易な循環の固定化リパーゼを調製し,それを用いて有機媒質における酵素的エナンチオ選択的エステル交換による大きなエナンチオマ純度を有する(S)-2-(2-クロロ-1-ヒドロキシエチル)チオフェンを得ることを目的とした。これを達成するためにリパーゼの固定化およびリパーゼの活性度とエナンチオマ選択に対する種々の反応条件(例えば有機溶媒,水活性,基質比および温度)の影響を調べた。[結果]Alcaligenes sp.(リパーゼQL)からリパーゼを疎水性相互作用によって調製磁性Fe3O4カーボンナノチューブ粒子上に成功裏に固定化し,酵素充填(97.4±2.3mgg-1)と固定化収率(48.7±1.4%)が得られた。最適反応条件下において凝集リパーゼに対するもの(酵素活性度:0.034±0.002μmol mg-1 min-1,E値:57.9±2.0)より大きな固定化リパーゼQLに対する酵素活性度(0.225±0.01μmol mg-1 min-1)とエナンチオマ選択率(E値:59.7±1.8)が観察された。光学純度≧99%を有する(S)-2-(2-クロロ-1-ヒドロキシエチル)チオフェンは(S)-ズロキセチンが得られることも結果は示した。さらに固定化リパーゼQLは磁性鋼によって反応媒質から容易に分離され,5連続サイクル後にほぼ非変化エナンチオマ選択率を有してその初期活性度の90%を保持した。[結論]エナンチオ選択エステル交換によって2-(2-クロロ-1-ヒドロキシエチル)チオフェンの分離のための磁性ナノ粒子-固定化リパーゼによる実用的な用途の良好な可能性を得られたことを結果は示した。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.
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