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J-GLOBAL ID：201502270536806713   整理番号：15A0453229

水媒質中の5-(アリールオキシ)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドのイオン液体促進直接アンヌレーションによるクロメノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オンのグリーン合成法

Green Method for the Synthesis of Chromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones through Ionic Liquid Promoted Directed Annulation of 5-(Aryloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehydes in Aqueous Media

著者 (6件)： LI He (Xinjiang Univ., Urumqi, CHN) ,  LIU Chenjiang (Xinjiang Univ., Urumqi, CHN) ,  ZHANG Yonghong (Xinjiang Univ., Urumqi, CHN) ,  SUN Yadong (Xinjiang Univ., Urumqi, CHN) ,  WANG Bin (Xinjiang Univ., Urumqi, CHN) ,  LIU Wenbo (Xinjiang Univ., Urumqi, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 4  ページ： 932-935  発行年： 2015年02月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 水媒質中のイオン液体促進アルデヒドC-H結合と芳香族C-H結合の酸化的交差カップリングによる5-(アリールオキシ)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドのアンヌレーションによりクロメノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オンを合成した。このイオン液体促進アンヌレーションは広範囲の官能基に対して耐性を有して,21種類の生成物を良好な収率で得ることができた。さらに,水媒質中で促進剤として用いた1,3-ジブチル-1H-ベンゾ[d][1,2,3]-トリアゾール-3-イウムブロミドは容易にリサイクルできて,少なくとも5回は同一効率で再使用が可能であった。

シソーラス用語： *イオン液体 ,  *触媒反応 ,  活性化 ,  C-H結合 ,  アンヌレーション ,  *環化反応 ,  酸化的カップリング ,  交差カップリング反応 ,  グリーンケミストリー ,  媒質 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  リサイクル ,  再利用 ,  触媒再生 ,  相間移動触媒
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  グリーン合成 ,  *クロメン誘導体 ,  *ピラゾール誘導体 ,  *酸化的環化反応 ,  水媒質 ,  *分子内環化反応 ,  *有機触媒反応

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (15件)： 1,3-ジブチル-3H-ベンゾトリアゾール-1-イウム・ブロミド ,  3-メチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-クロロ-3-メチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-ブロモ-3-メチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-フルオロ-3-メチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-シアノ-3-メチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-ニトロ-3-メチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  8-(トリフルオロメチル)-3-メチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  8-メトキシ-3,6-ジメチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  3,5,7-トリメチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-クロロ-3,5,7-トリメチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-メチル-1,3-ジフェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-クロロ-5,7-ジメチル-1,3-ジフェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  6-クロロ-1,3,5,7-テトラメチル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン ,  3,6-ジメチル-1-フェニル-3a,9a-ジヒドロ[1]ベンゾチオピラノ[2,3-c]ピラゾール-4(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： 水媒質 ,  1H-ピラゾール ,  イオン液体 ,  促進 ,  アンヌレーション ,  クロメ ,  ピラゾール ,  グリーン ,  合成法